Falling for Christmas langsung membawa KLovers ke suasana musim dingin yang penuh romansa, apalagi dengan deretan pemain seperti Lindsay Lohan, Chord Overstreet, George Young, dan Jack Wagner yang jadi pusat cerita. Film ini mengikuti Sierra Belmont, pewaris hotel mewah yang baru saja diberi jabatan sebagai 'vice president of atmosphere' di resor ski milik sang ayah.

Masalahnya, Sierra sama sekali tidak tertarik dengan bisnis keluarga. Saat sang ayah pergi, Sierra naik ke puncak gunung bersama pacarnya yang seorang influencer, Tad, untuk sesi foto. Tad melamarnya, namun angin kencang membuat Sierra terjatuh dari puncak gunung, terlempar jauh dari Tad, dan menghantam pohon hingga kehilangan ingatan.

Setelah kecelakaan itu, Sierra ditemukan oleh Jake Russell, pria yang sebelumnya ia temui secara tidak sengaja setelah Jake gagal mempresentasikan ide bisnisnya pada ayah Sierra. Jake membawanya ke rumah sakit, namun identitas Sierra tidak bisa dipastikan.

Merasa iba, Jake menawarkan Sierra tempat tinggal sementara di penginapan miliknya, Northstar Lodge, sampai ia pulih atau ada keluarga yang mencarinya. Karena tidak ingat nama asli, ia mengambil nama 'Sarah' dari boneka milik putri Jake, Avy.

Di lodge tersebut, Sierra berusaha membantu pekerjaan sehari-hari meskipun awalnya sangat canggung. Seiring waktu, ia mulai dekat dengan Jake dan Avy. Sierra melihat bagaimana Avy kehilangan ibunya beberapa tahun lalu dan merasa terhubung karena ia pun kehilangan ibunya saat kecil.

Kenangan masa lalu pun mulai terpicu perlahan. Di sisi lain, Northstar Lodge sedang kesulitan keuangan, membuat Sierra tergerak menyusun sebuah acara penggalangan dana yang meriah agar bisnis keluarga Jake bisa tetap bertahan.

Dalam proses menemukan jati diri barunya, Sierra justru merasakan perhatian dan kehangatan yang tidak pernah ia dapatkan di dunia glamor sebelumnya. Kedekatannya dengan Jake perlahan menjelma jadi chemistry yang hangat, membuat Sierra mempertanyakan kembali hidup lamanya, termasuk hubungannya dengan Tad.