Happiest Season langsung mengajak KLovers masuk ke drama romansa keluarga yang padat rasa, apalagi deretan pemainnya seperti Kristen Stewart, Mackenzie Davis, Alison Brie, Aubrey Plaza, Daniel Levy, Mary Holland, Victor Garber, dan Mary Steenburgen tampil begitu menyala dari awal sampai akhir. Film ini merangkai nuansa manis, kacau, dan hangat khas liburan, tapi membungkusnya dengan realita soal identitas dan keberanian yang sering kali tidak semudah kedengarannya.

Kisahnya berkutat pada Abby Holland dan Harper Caldwell, pasangan yang sudah menjalin hubungan hampir setahun. Abby sebenarnya kurang suka suasana Natal sejak kedua orang tuanya meninggal. Tenang saja, film ini tidak terjebak melankolia panjang, justru membawa ide bahwa perjalanan emosional seseorang bisa dimulai dari momen yang tidak disukai.

Harper, yang ingin memperbaiki kenangan Abby terhadap musim liburan, spontan mengajaknya pulang ke rumah keluarga di kampung halaman untuk merayakan Natal. Abby melihat kesempatan itu sebagai momen sempurna untuk mengenal calon mertuanya dan diam diam menyiapkan rencana melamar di pagi Natal.

Di tengah jalan menuju rumah keluarga Caldwell, Harper menumpahkan sebuah kebenaran yang membuat energi penonton tiba tiba mengencang. Ia belum pernah coming out kepada orang tuanya dan selama ini menjaga citra heteroseksual demi menjaga kelancaran kampanye ayahnya yang sedang mencalonkan diri sebagai wali kota. Ia berjanji akan jujur setelah liburan berakhir dan memohon Abby untuk berperan sebagai teman sekamar heteroseksual yang sedang membutuhkan tempat singgah. Abby setuju dengan berat hati, sekaligus tanpa sadar memasuki arena sosial yang lebih rumit dari sekadar keluarga yang perfeksionis.

Di rumah Caldwell, Abby bertemu Ted sang ayah yang ambisius, Tipper sang ibu yang serba teratur, dan Jane sang adik yang selalu berusaha memberikan yang terbaik namun jarang dihargai. Kedatangan Abby disambut hangat namun penuh asumsi yang membuatnya terasa semakin bukan bagian dari lingkaran itu. Harper, yang biasanya penuh perhatian, mendadak kembali menjadi sosok versi lama yang sangat ingin terlihat sempurna di depan keluarga. Persaingan Harper dengan Sloane sang kakak semakin membuat Abby mempertanyakan seberapa baik ia sebenarnya mengenal pasangannya.

Masalah makin terasa saat Abby bertemu dua masa lalu Harper, Connor sang mantan pacar yang tampak dekat dengan keluarga, serta Riley, mantan sahabat sekaligus seseorang yang dulu tersakiti oleh Harper karena penyangkalan identitas. Dari Riley lah Abby mulai menyatukan potongan cerita bahwa Harper telah lama bergulat dengan ketakutan yang menghantuinya sejak SMA.

Konflik keluarga yang penuh tekanan juga menyeret Abby tanpa ia inginkan. Saat berkunjung ke mal bersama keluarga, anak anak Sloane secara tidak sengaja memasukkan kalung ke dalam tas Abby dan membuatnya dituduh mencuri. Ted dan Tipper kemudian merasa Abby harus dijauhkan dari acara acara penting keluarga. Situasi ini membuat Abby mulai merasa sendirian, seolah hubungannya tidak dianggap nyata karena Harper menyembunyikannya dari semua orang yang ia sayangi.

Puncak kekacauan terjadi di pesta tahunan keluarga Caldwell di malam Natal. Abby sudah hampir menyerah dan lega ketika John, sahabatnya, datang untuk menjemput. Namun Harper menahannya dan mereka hampir berciuman sebelum Sloane memergoki. Sloane berniat membongkar rahasia Harper di depan semua orang, tetapi rahasianya sendiri rupanya siap menyembur balik. Ia dan suaminya Eric sedang dalam proses bercerai dan pertengkaran dua kakak beradik itu meledak di tengah pesta. Sloane akhirnya mengungkap bahwa Harper adalah lesbian dan Harper secara refleks menyangkal, menyayat hati Abby yang memilih pergi diikuti John.

Di luar rumah, Abby mengisahkan luka hatinya dan John membalas dengan cerita keluarganya yang lebih sulit. Dari sana Abby mulai memahami bahwa perjalanan coming out adalah medan perang batin yang berbeda bagi setiap orang. Sementara itu, Harper sadar ketakutannya justru membuat ia kembali menyakiti orang orang yang ia cintai, termasuk Riley dan Abby.

Harper akhirnya berani berdiri di depan keluarganya dan mengakui identitasnya. Sloane ikut mengungkap rahasianya dan Jane pun menyampaikan betapa ia merasa diabaikan selama ini. Tipper kemudian menantang Ted untuk melihat bagaimana ambisinya selama ini membuat anak anaknya tersakiti secara emosional. Harper mengejar Abby, meminta maaf, mengungkapkan bahwa ia benar benar mencintainya, dan Abby akhirnya luluh setelah mendapat dorongan dari John. Keduanya berbaikan dan menciptakan babak baru untuk hubungan mereka.

Keesokan harinya, Ted meminta maaf kepada seluruh anak anaknya. Ia kemudian menolak dukungan seorang donor politik yang mensyaratkan Harper harus menyembunyikan identitasnya. Potret keluarga kemudian diambil lagi dan Abby akhirnya berada dalam bingkai itu, bukan sebagai tamu tetapi sebagai bagian dari keluarga.

Satu tahun kemudian, Abby dan Harper sudah bertunangan. Jane menjadi penulis best seller lewat novel fantasi pertamanya, dan Ted memenangkan pemilihan wali kota. Pada malam Natal, seluruh keluarga duduk bersama di bioskop menonton It's a Wonderful Life, dan Abby serta Harper saling menatap dengan kebahagiaan yang terasa lebih matang dibanding setahun sebelumnya.