Happy Gilmore adalah pemuda yang bercita-cita jadi pemain hoki es profesional. Ia punya pukulan slapshot super keras yang dia pelajari dari mendiang ayahnya. Sayangnya, sifatnya yang gampang meledak-ledak dan kemampuan skating yang payah bikin kariernya di dunia hoki mentok. Masalah makin rumit saat Happy tahu neneknya, yang membesarkannya sejak ayahnya meninggal, punya tunggakan pajak ke Internal Revenue Service (IRS) sebesar USD 270.000.

Nenek Happy cuma punya waktu 90 hari buat melunasi utang tersebut atau rumahnya bakal disita. Demi mencari solusi, Happy menitipkan sang nenek ke panti jompo sementara waktu. Tanpa sepengetahuan Happy, para penghuni panti itu diperlakukan buruk dan dipaksa bekerja layaknya buruh di pabrik keringat.

Suatu hari, saat memergoki dua petugas yang hendak menyita stik golf tua milik mendiang kakeknya, Happy tanpa sengaja menyadari bahwa ayunan golf-nya yang mirip slapshot bisa memukul bola sejauh 400 yard. Ia pun mulai mengadu keberuntungan dengan menantang para pegolf di driving range. Di sanalah Happy bertemu Chubbs Peterson, mantan bintang golf profesional yang kehilangan satu tangannya akibat serangan buaya.

Melihat potensi Happy, Chubbs mendorongnya ikut Waterbury Open, turnamen yang hadiahnya bukan cuma uang besar tapi juga tiket otomatis ke PGA Tour. Demi menyelamatkan rumah neneknya, Happy setuju ikut dan berhasil memenangkan turnamen tersebut. Namun, ia baru tahu bahwa setiap pemain di tur harus membawa caddy sendiri. Tanpa pikir panjang, Happy merekrut Otto, seorang pria tunawisma, sebagai caddy-nya.