Tahun 1939, Judy Garland yang baru berusia 16 tahun diberi tahu oleh bos studio Metro- Goldwyn-Mayer, Louis B. Mayer, di lokasi syuting The Wizard of Oz, bahwa ia punya bakat istimewa yang tidak dimiliki gadis lain. Suara nyanyi Judy disebut nyaris tak tertandingi, bahkan mampu melampaui popularitas Shirley Temple sebagai bintang cilik Hollywood.

Namun, di balik karier yang melesat, Judy dipaksa oleh pengawas studio yang kejam untuk mengonsumsi amfetamin tanpa persetujuannya, termasuk saat ia sedang berkencan dengan Mickey Rooney. Ia juga kerap dilarang tidur karena jadwal kerja yang super padat.

Saat Judy memprotes kondisi tersebut, Mayer justru berdalih bahwa Judy kelelahan akibat jam kerja, sembari menggunakan tekanan emosional dan fisik untuk mengendalikannya. Memasuki usia 40-an, Judy tampil panggung bersama dua anaknya, Lorna dan Joey, dari pernikahannya dengan Sidney Luft, suami ketiganya.

Suatu hari, mereka ditolak menginap di hotel karena tunggakan pembayaran sebelumnya. Keadaan itu memaksa Judy kembali ke rumah Sidney, yang saat itu sudah menceraikannya.

Di sebuah pesta, Judy bertemu pemilik klub malam Mickey Deans dan keduanya mulai berteman. Pada 1968, agen Judy menyampaikan bahwa Inggris bersedia menjadi tuan rumah penampilan-penampilan barunya, sementara penerimaan di Amerika Serikat mulai menurun akibat reputasinya yang dianggap tidak konsisten dan mudah berubah suasana hati.

Judy pun memutuskan berangkat ke Inggris, meninggalkan Lorna dan Joey bersama Sidney, keputusan yang sangat berat baginya. Selama di Inggris, masalah penyalahgunaan zat kembali mengganggu konsistensi penampilan Judy.

Ia juga mengalami kilas balik di atas panggung tentang pelecehan yang dilakukan Mayer, ketika ia dibujuk ke tempat sepi dan disentuh secara tidak pantas. Judy datang terlambat ke pemutaran perdana di London, membuat para asistennya harus mengecek kondisinya dan merapikan riasan.

Meski begitu, sambutan penonton sangat hangat dan penampilannya memukau. Di tengah pertunjukan, ia mulai menyanyikan lirik "Clang, clang, clang..." dari lagu "The Trolley Song", yang langsung disambut tepuk tangan meriah.