Sam dan Charlotte Cooper diam-diam memutuskan bercerai setelah 40 tahun menikah. Namun, Charlotte membujuk Sam untuk menunda pengumuman itu sampai seluruh keluarga besar menikmati satu 'Natal sempurna' terakhir bersama.

Anak-anak mereka—Hank dan Eleanor—cucu-cucu, ayah dan saudara Charlotte (Bucky dan Emma), serta bibi Sam yang nyentrik, Fishy, semua berkumpul. Sepanjang cerita, fokus berpindah-pindah antar anggota keluarga, diselingi kilas balik kenangan masa muda mereka.

Hank sedang berada di titik terendah hidupnya. Baru bercerai dari Angie, ia juga kehilangan pekerjaan sebagai fotografer keluarga karena posisinya digantikan mesin otomatis.

Sementara itu, Eleanor sudah tiba di kota, tapi memilih nongkrong di bar bandara ketimbang langsung pulang ke rumah orang tuanya. Di sana, ia bertemu Joe, seorang tentara yang terjebak salju dan harus menunggu satu hari lagi di bandara.

Obrolan mereka berkembang ke topik cinta dan hubungan. Eleanor mengaku diam-diam menjalin hubungan tanpa komitmen dengan pria beristri.

Ia lelah terus dihakimi orang tuanya karena tak punya pasangan tetap. Demi menghindari drama keluarga, Eleanor meminta Joe berpura-pura menjadi pacarnya saat makan malam Natal keluarga Cooper.

Di sisi lain, Bucky, ayah Charlotte, adalah pelanggan setia sebuah kedai makan dan berteman dekat dengan Ruby, pelayan muda yang terlihat gelisah. Hubungan mereka memanas saat Bucky tahu Ruby akan meninggalkan kota menuju tempat acak tanpa benar-benar berpamitan.

Setelah bertengkar dan menyadari kesalahannya, Bucky meminta maaf dan mengundang Ruby untuk ikut makan malam Natal bersama keluarga Cooper.