Saat berada di Roma mengunjungi kakaknya, Hayley, Jack berusaha mengumpulkan keberanian untuk mencium Dina, teman sekamar Hayley, sebelum kembali ke London. Namun momen itu keburu buyar ketika Greg, teman sekolah lamanya, muncul.

Setelah Jack dan Dina berpisah dengan canggung, Jack yang kesal akhirnya pergi bersama Greg. Tiga tahun kemudian, Jack hadir di pernikahan Hayley.

Hayley memberi tahu Jack kalau Dina datang ke pesta dan statusnya baru jomblo. Seusai upacara, Jack dan Dina akhirnya bertemu lagi setelah tiga tahun. Keduanya mengaku sering saling bertanya tentang satu sama lain lewat Hayley.

Masalah mulai muncul ketika Marc, mantan teman sekolah Hayley, datang tanpa undangan dalam kondisi mabuk kokain dan menyatakan cintanya pada Hayley. Hayley menyuruhnya pergi, tapi Roberto, suaminya, justru mengundang Marc untuk ikut merayakan pesta.

Hayley lalu meminta Jack membius Marc dengan obat tidur miliknya, dan Jack pun setuju dengan berat hati. Tak lama setelah Jack menuangkan obat itu ke gelas sampanye kosong milik Marc, sekelompok anak-anak iseng mengacak posisi duduk tamu.

Sang narator pun berkomentar soal banyaknya variasi delapan orang bisa duduk di satu meja. Gelas berisi obat itu malah berakhir di tangan Bryan, si "maid of honour", yang langsung menghabiskannya.

Saat Jack dan Dina kembali dekat, Marc memeras Hayley dengan ancaman akan memberi tahu Roberto bahwa mereka sempat berhubungan seks tiga minggu sebelumnya. Hayley kembali meminta Jack mengurus Marc, dan Jack menguncinya di dalam lemari.

Bryan yang tersedasi mengoceh saat memberi pidato maid of honour sebelum akhirnya merusak kue. Kekacauan makin menjadi dengan kehadiran mantan pacar Jack yang pendendam dan pacar barunya yang posesif serta super cemburuan.