Paddington kini hidup nyaman bersama keluarga Brown di Windsor Gardens. Demi merayakan ulang tahun ke seratus bibinya, Lucy, ia bekerja keras mengumpulkan uang untuk membeli sebuah buku pop up London yang sangat istimewa dari toko antik milik Samuel Gruber. Ia melakukan berbagai pekerjaan kecil seperti membersihkan jendela dan membantu warga sekitar.

Namun suatu malam, Paddington menyaksikan pencurian di toko itu. Ia mencoba mengejar pelakunya, tetapi justru dijebak hingga ditangkap polisi. Sementara sang pencuri, yang ternyata adalah tetangga keluarga Brown bernama Phoenix Buchanan, berhasil kabur membawa buku tersebut.