Darcy yang super ceria bikin pesta kejutan ulang tahun ke-30 buat sahabatnya, Rachel. Rachel adalah pengacara lajang di New York, sementara Darcy sudah bertunangan dengan Dex. Dalam kesehariannya, Rachel paling sering curhat ke Ethan, sahabat cowoknya yang selalu jadi tempat aman.

Di malam pesta, Darcy kebanyakan minum sampai mabuk. Dex mengantarnya pulang, tapi balik lagi karena lupa tas Chanel milik Darcy. Rachel bantuin cari tas itu, dan Dex membelikannya minum sebagai ucapan ulang tahun.

Dalam kondisi mabuk, Rachel tanpa sengaja mengaku kalau dulu dia pernah naksir Dex saat kuliah hukum. Mereka pulang naik taksi bareng, Rachel minta maaf, tapi Dex malah menciumnya. Keesokan paginya, mereka bangun di tempat tidur yang sama, sementara ponsel Rachel penuh pesan panik dari Darcy karena Dex nggak pulang semalaman.

Lewat kilas balik, terungkap kalau Rachel dan Dex memang dekat sejak masa kuliah hukum. Mereka sering ngobrol serius dan nyaris jadian, sampai Darcy datang dan merusak momennya. Saat Darcy menggoda Rachel soal Dex, Rachel menyangkal perasaannya dan bilang Dex cuma teman. Dex kecewa, tapi Rachel nggak sadar. Darcy pun makin agresif mendekati Dex, bikin Rachel memilih menjauh.

Kembali ke masa kini, hubungan Rachel dan Dex jadi canggung sementara persiapan pernikahan terus jalan. Darcy sering bikin acara di Hamptons. Untuk nutupin rasa bersalah, Rachel mengaku tidur dengan pria lain, mulai dari Marcus sampai akhirnya Ethan. Di sisi lain, Darcy mengaku pernah selingkuh dari Dex dengan rekan kerjanya.

Ethan makin kesal karena Rachel nggak pernah berani jujur atau membela diri dari Darcy. Meski terpaksa ikut nutupin kebohongan Rachel, kesabarannya habis. Saat ia hampir membongkar rahasia Rachel dan Dex ke teman-teman, Rachel malah memukulnya dengan raket agar ia diam.

Sementara itu, ibu Dex sedang depresi, tapi sedikit terhibur oleh rencana pernikahan putranya. Beberapa bulan setelah hubungan rahasia itu dimulai, Dex akhirnya mencoba bicara serius dengan Rachel tentang perasaan mereka. Mereka bahkan sengaja melewatkan liburan 4 Juli di Hamptons bersama Darcy, memilih tinggal di kota, tanda bahwa perasaan terpendam itu makin sulit diabaikan.