Bill Borgens adalah novelis sekaligus guru yang belum bisa move on dari Erica, mantan istrinya yang meninggalkannya demi pria bernama Martin dua tahun lalu. Alih-alih fokus nulis, Bill malah sering 'jogging' sambil kepo, alias memata-matai Erica dan pasangan barunya.

Di rumah, kehidupan anak-anaknya juga nggak kalah ribet. Rusty, putra remajanya, diam-diam naksir teman sekelasnya, Kate. Sementara Sam, putrinya yang sudah kuliah, bersikap sinis soal cinta dan lebih memilih hubungan singkat ketimbang komitmen.

Saat Thanksgiving, Bill masih menyiapkan satu kursi kosong untuk Erica di meja makan, tanda kalau hatinya belum sepenuhnya sembuh. Di momen yang sama, Sam mengumumkan novel pertamanya akan diterbitkan.

Bill bangga karena sejak kecil ia membesarkan anak-anaknya untuk jadi penulis, tapi juga kecewa karena tidak ikut terlibat dalam proses kreatif Sam. Rusty datang ke makan malam kedua bersama Erica dan Martin, sementara Sam menolak mentah-mentah karena belum bisa memaafkan pengkhianatan sang ibu.

Di sebuah bar, Sam bertemu Lou, teman kampus yang awalnya memperingatkannya soal cowok-cowok menyebalkan, tapi justru mendekatinya sendiri. Obrolan soal buku favorit bikin Sam gelisah karena mereka terlalu cocok, sampai akhirnya ia kabur karena takut terjebak hubungan serius.

Saat Lou menghilang dari seminar menulis, Sam menemukannya sedang menemani ibunya yang sekarat. Dari situ, Sam mulai membuka hati.

Mereka makin dekat, berbagi cerita, termasuk soal novel Sam dan luka keluarganya. Diiringi lagu favorit Lou, 'Between the Bars' dari Elliott Smith, Sam menangis karena takut kembali terluka. Lou berjanji tak akan menyakitinya. Sementara itu, Rusty mulai mengekspresikan perasaannya lewat puisi, dan Bill, yang sering diam- diam membaca jurnal anak-anaknya, akhirnya sadar bahwa pengalaman hidup nyata jauh lebih penting daripada sekadar teori menulis.