Film The Ballad of Lefty Brown membawa kita ke Montana tahun 1889, era Wild West yang keras dan tanpa ampun. Cerita dibuka dengan seorang pria yang tersungkur keluar dari bar setelah ditembak dari belakang. Seorang penegak hukum bernama Edward Johnson langsung bergerak cepat dan menyuruh partner setianya, 'Lefty' Brown, berjaga di belakang.

Namun si pembunuh kabur lewat jendela dan membuat Lefty lengah. Ed akhirnya turun tangan sendiri dan menangkap pelaku. Meski Lefty sempat memprotes karena cara yang dipilih Ed ilegal, mereka tetap menggantung pria itu. Bagi Ed, itulah bentuk keadilan versinya.

Tak lama kemudian, Ed dan istrinya, Laura, bersiap pindah ke Washington karena Ed baru saja terpilih menjadi senator. Laura agak ragu ketika Ed memutuskan meninggalkan ranch mereka di tangan Lefty. Tapi Ed yakin sepenuhnya pada loyalitas sahabatnya itu.

Keesokan harinya, seorang pekerja ranch melapor bahwa tiga kuda dicuri. Ed dan Lefty langsung mengecek lokasi. Di sana, saat Ed hendak mewariskan senapannya kepada Lefty, tiba-tiba ia ditembak tepat di kepala oleh sniper misterius. Lefty selamat dan membawa pulang jasad Ed. Laura yang hancur justru menyalahkan Lefty karena gagal melindungi suaminya. Meski begitu, Lefty bersumpah akan membalas kematian Ed. Ia mengubur senapan tersebut lalu memulai pencarian.

Tak lama, Gubernur James Bierce dan Marshal Tom Harrah datang untuk melayat. Mereka dulunya rekan seperjuangan Ed dan Lefty. Mendengar Lefty pergi sendirian memburu pembunuh, Tom memutuskan mengejarnya, bukan untuk membantu, tapi untuk mencegah Lefty membuat masalah.

Di perjalanan, Lefty diserang seorang pria muda bernama Jeremiah Perkins. Bukannya jadi musuh, Jeremiah malah ingin ikut bergabung. Awalnya ditolak, tapi Lefty akhirnya menerima pemuda itu setelah memahami situasinya.

Tom akhirnya menemukan mereka. Lefty berharap Tom mau membantu memburu pembunuh Ed, tapi Tom justru berniat membawa Lefty pulang. Kecewa, mereka mengikat Tom. Setelah mendengar namanya disebut dan merasa 'terpanggil' sebagai pahlawan Barat seperti dalam novel yang pernah ia baca, Tom akhirnya ikut bergabung.

Di sebuah persimpangan, Lefty memisahkan diri karena mengikuti petunjuk yang tak diyakini Tom. Ternyata, petunjuk itu benar dan membawanya langsung ke markas geng pembunuh. Mereka menyusun rencana, Jeremiah menjaga kuda, Lefty masuk dari belakang, dan Tom dari depan.

Namun sebelum jebakan dijalankan, seorang pria yang dikenali Tom sebagai pegawai gubernur datang. Baku tembak pun pecah. Jeremiah yang diam-diam kembali ikut bertarung tertembak, begitu juga pria suruhan gubernur. Tom berhasil menembak mati beberapa anggota geng, sementara Lefty sukses menangkap si pembunuh. Meski begitu, dua anggota geng berhasil kabur.