Jackie adalah seorang komedian legendaris yang kini mulai termakan usia. Meski pernah sangat dicintai publik, Jackie merasa frustrasi karena penonton hanya ingin ia mengulang lelucon dan adegan dari serial TV klasik yang membesarkan namanya puluhan tahun lalu.

Ia pun bertekad untuk mengubah citra dan membuktikan bahwa dirinya masih relevan sebagai seniman, bukan sekadar nostalgia masa lalu. Suatu malam, Jackie tampil di acara nostalgia night di Governor's Comedy Club, Levittown, New York, yang dipandu oleh Jimmie Walker.

Namun suasana berubah kacau ketika Jackie emosi dan memukul seorang penonton yang mencoba merekam aksinya tanpa izin. Insiden ini berujung pada hukuman 30 hari penjara, membuat karier dan hidupnya makin berantakan.

Setelah keluar dari penjara, Jackie diwajibkan menjalani 100 jam kerja sosial. Di sinilah hidupnya mulai berubah arah.

Ia bertemu Harmony Schiltz, seorang perempuan yang juga menjalani hukuman kerja sosial dan bekerja di dapur umum. Dari pertemuan inilah, Jackie mulai menghadapi dirinya sendiri, tentang ego, ketenaran, kesepian, dan kesempatan kedua dalam hidup.