Film drama The Delinquent Season dibuka dengan adegan Yvonne yang sedang menunggu seseorang di sebuah restoran. Tak lama kemudian, seorang pria datang dan menyapanya.

Cerita kemudian berfokus pada dua pasangan suami istri, Jim dan istrinya Danielle, serta sahabat Danielle, Yvonne, bersama suaminya Chris. Suatu malam, Jim dan Danielle mengundang Yvonne serta Chris makan malam di rumah mereka. Namun suasana berubah tegang ketika Yvonne dan Chris terlibat pertengkaran hebat di meja makan, yang bahkan berlanjut setelah mereka pulang ke rumah.

Suatu hari, Jim tanpa sengaja terkunci di luar rumah bersama anak-anaknya saat Danielle sedang bekerja. Ia kemudian pergi ke rumah Yvonne untuk mengambil kunci cadangan rumahnya. Pertemuan itu membuat mereka terlibat percakapan panjang tentang pekerjaan, kehidupan rumah tangga, serta hubungan mereka dengan pasangan masing-masing.

Beberapa hari kemudian, Yvonne datang ke rumah Jim dan Danielle di tengah malam bersama anak-anaknya setelah mengalami kekerasan fisik dari Chris. Jim kemudian menemui Chris untuk mengambil beberapa barang milik Yvonne. Dalam pertemuan itu, Jim mengetahui bahwa sikap emosional dan ledakan amarah Chris ternyata disebabkan oleh penyakit otak terminal yang ia derita, sebuah rahasia yang belum ia ungkapkan kepada keluarganya. Chris meminta Jim merahasiakan hal tersebut.

Keesokan paginya, Yvonne bangun terlambat dan mengetahui bahwa Danielle telah mengantar anak-anak ke sekolah sebelum berangkat kerja. Saat berbincang dengan Jim, Yvonne mengakui bahwa ia memiliki perasaan terhadapnya. Ia mulai merayunya, dan Jim pun menanggapinya. Keduanya akhirnya terlibat hubungan intim yang memicu perselingkuhan.

Dalam beberapa minggu berikutnya, mereka sering bertemu diam-diam di sebuah kamar hotel untuk melanjutkan hubungan tersebut. Hubungan terlarang itu semakin serius hingga mereka mulai mempertimbangkan untuk meninggalkan pasangan masing-masing.

Namun suatu hari Yvonne tidak datang ke hotel seperti yang dijanjikan. Jim yang menunggunya sampai tertidur akhirnya terlambat menjemput anak-anaknya dari sekolah. Ia mencoba berbohong kepada kepala sekolah tentang alasannya, tetapi kemudian ketahuan ketika Danielle mendengar cerita yang berbeda darinya.

Curiga bahwa Jim berselingkuh, Danielle meminta kata sandi ponsel suaminya. Jim menolak memberikannya, tetapi akhirnya mengakui bahwa ia memang sempat berselingkuh selama beberapa minggu dengan seorang wanita yang lebih muda. Pengakuan itu membuatnya terpaksa meninggalkan rumah mereka.