The Machine mengisahkan perjalanan hidup Bert Kreischer yang diperankan dirinya sendiri, bersama ayahnya Albert Kreischer yang diperankan Mark Hamill, putrinya Sasha Kreischer, serta Irina yang diperankan Iva Babic sebagai mafia Rusia penuh ancaman. Cerita juga menghadirkan Igor sebagai pemandu wisata misterius dari masa lalu Bert, Vanya sebagai adik Irina yang ambisius, dan Sponge sebagai anak buah setia Irina. Deretan karakter ini membawa kisah komedi aksi yang berangkat dari satu cerita mabuk legendaris menuju petualangan lintas generasi dan lintas benua.

The Machine membawa kita kembali ke tahun 1999 saat Bert Kreischer masih mahasiswa baru yang ikut perjalanan studi ke Rusia. Dalam satu malam pesta tanpa kendali, Bert justru berteman akrab dengan pemandu wisata bernama Igor dan kelompoknya. Dari situlah ia mendapat julukan The Machine setelah terlibat dalam serangkaian aksi liar yang membuatnya dikenang sebagai legenda di antara para bandit. Kenangan ini lama terkubur, tetapi diam diam meninggalkan dampak besar.

Dua puluh tiga tahun kemudian, Bert telah menjadi komedian dan podcaster sukses. Ia mengubah kisah masa mudanya menjadi materi stand up comedy yang viral di YouTube. Namun gaya hidup lamanya belum sepenuhnya berubah. Dalam kondisi mabuk, ia meminta putrinya Sasha menjemputnya meski masih berstatus belajar mengemudi. Saat dihentikan polisi, insiden itu tanpa sengaja tersiar langsung dan viral, justru menghantam karier Bert hingga terpuruk.

Tiga bulan berselang, Bert mencoba bangkit dengan berhenti minum dan menjalani terapi. Hubungannya dengan keluarga masih renggang, terutama dengan Sasha. Di pesta ulang tahun keenam belas Sasha, Bert justru kembali dipertemukan dengan ayahnya Albert yang telah lama terasing. Kehadiran Albert yang cerewet dan suka mengkritik membuat Bert semakin tertekan, sementara Sasha memilih pergi karena merasa tidak nyaman di pesta tersebut.

Situasi berubah drastis ketika Irina, seorang mafia Rusia, muncul dan menagih masa lalu Bert. Terungkap bahwa Bert tanpa sadar mencuri jam saku antik milik ayah Irina saat dulu dipaksa merampok kereta menuju Moskow. Jam itu menjadi simbol awal berdirinya sindikat kriminal keluarga mereka. Irina menuntut balas dan memaksa Bert serta Albert kembali ke Rusia dengan ancaman terhadap Sasha.