Teddy Jackson adalah seorang pengusaha kebugaran yang hidupnya jauh dari kata sukses. Tinggal di Yorktown, Virginia, ia berjuang keras untuk membangun karier di dunia fitness, namun semua usahanya selalu berujung pada kegagalan. Hidupnya semakin berat ketika ia dipecat dari tempat kerjanya hanya karena kesalahan sepele, yaitu membagikan brosur promosi tanpa mencantumkan alamat gym.

Malu dan kecewa, Teddy memilih untuk merahasiakan pemecatan itu dari istrinya, Lori, yang selalu menjadi pendukung setianya. Demi menutupi kebohongan tersebut, ia memutuskan untuk membawa Lori berlibur ke Onancock sebagai hadiah ulang tahun, berharap perjalanan itu bisa memperbaiki hubungan mereka yang mulai renggang.