Berlatar tahun 1981 di San Francisco, Chris Gardner adalah seorang salesman yang nekat menginvestasikan seluruh tabungan hidupnya untuk membeli alat pemindai kepadatan tulang portabel. Alat ini ia tawarkan ke para dokter sebagai versi yang lebih jelas dan efisien dibanding mesin X-ray konvensional.

Meski sebagian besar berhasil terjual, jarak waktu antara penjualan dan kebutuhan hidup yang terus membengkak bikin kondisi keuangan Chris makin goyah. Hal ini membuat istrinya, Linda, yang bekerja sebagai pelayan hotel, frustrasi berat. Tekanan ekonomi perlahan menggerus rumah tangga mereka, meski keduanya sama-sama menyayangi putra mereka, Christopher Jr., yang sebentar lagi berusia lima tahun.

Saat melakukan perjalanan untuk menjual alat pemindai terakhir, Chris bertemu Jay Twistle, manajer senior sekaligus partner di perusahaan investasi Dean Witter Reynolds. Dalam perjalanan taksi, Chris sukses mencuri perhatian Jay setelah dengan santainya menyelesaikan Rubik’s Cube.

Usai Jay turun, Chris kabur tanpa membayar ongkos taksi, membuat sopirnya murka dan mengejar Chris sampai ke stasiun BART. Chris terpaksa meloncat ke dalam kereta tepat sebelum berangkat. Meski kacau, pertemuan singkat itu jadi titik balik karena Jay memberinya kesempatan wawancara sebagai calon broker magang.

Sehari sebelum wawancara, Chris dengan berat hati setuju mengecat apartemennya secara gratis demi menunda pengusiran akibat telat bayar sewa. Baru selesai mengecat, dua polisi datang dan menangkapnya karena sejumlah tilang parkir yang belum dibayar.

Chris harus mendekam semalaman di penjara, membuat jadwalnya berantakan total. Keesokan harinya, ia tiba di kantor Dean Witter tepat waktu, meski dengan kondisi pakaian lusuh dan penuh cipratan cat. Di luar dugaan, Chris tetap berhasil mengesankan para pewawancara dan diterima sebagai peserta magang tanpa bayaran selama enam bulan. Ia harus bersaing dengan 19 peserta lain demi satu posisi tetap sebagai pialang saham.