Pada tahun 1936, di tengah Depresi Besar, penipu Johnny Hooker dan rekannya, Luther Coleman dan Joe Erie, menipu $11.000 tunai dari korban yang tidak curiga di Joliet, Illinois. Hooker kehilangan bagiannya dari penipuan itu dalam permainan rolet yang diatur, sementara Luther, yang terbuai oleh hasil keuntungan itu, memutuskan untuk pensiun. Dia menyarankan Hooker untuk mencari teman lamanya, Henry Gondorff, di Chicago, agar belajar “penipuan besar”. Letnan polisi korup di Joliet, William Snyder, menghadang Hooker, mengungkapkan bahwa korban mereka adalah kurir bagi bos kriminal Irlandia-Amerika yang kejam, Doyle Lonnegan. Anak buah Lonnegan membunuh Luther dan kurir tersebut. Setelah menemukan Luther tewas, Hooker melarikan diri ke Chicago.

Hooker menemukan Gondorff dalam keadaan mabuk dan bersembunyi dari FBI, menjalankan sebuah kincir ria yang menjadi kedok untuk rumah bordil, dan memintanya membantu menjatuhkan Lonnegan. Awalnya enggan, Gondorff akhirnya setuju dan merekrut tim penipu berpengalaman. Mereka memutuskan untuk menghidupkan kembali penipuan rumit yang sudah usang, dikenal sebagai “the wire”, dengan menggunakan kru besar untuk menciptakan ruang taruhan palsu. Snyder dan anak buah Lonnegan melacak Hooker ke Chicago; Gondorff memperingatkan Hooker bahwa jika salah satu dari mereka menemukannya, penipuan itu harus dibatalkan.

Di atas kereta mewah 20th Century Limited, Gondorff, menyamar sebagai bandar Chicago kasar bernama "Shaw", ikut bermain di permainan poker taruhan tinggi pribadi Lonnegan, yang difasilitasi oleh konduktor kereta. “Shaw” membuat Lonnegan marah dengan perilakunya yang menjengkelkan, kemudian menipu Lonnegan sebesar $15.000 (setara $339.892 pada 2024). Hooker, menyamar sebagai “Kelly”, pegawai “Shaw” yang tidak puas, dikirim untuk mengumpulkan kemenangan dan meyakinkan Lonnegan agar membantu menguasai operasi “Shaw” – taktik yang telah sering digunakan Lonnegan untuk membangun kerajaan kriminalnya. Hooker pulang dan mendapati anak buah Lonnegan menunggunya untuk membunuhnya, namun ia berhasil menghindar. Upaya mereka membuat Gondorff takut, tetapi Hooker meyakinkannya untuk tetap melanjutkan penipuan itu.