The Trial of the Chicago 7 jadi salah satu film courtroom drama yang paling sering dibicarakan karena dibintangi deretan pemain kelas atas seperti Sacha Baron Cohen, Eddie Redmayne, Yahya Abdul-Mateen II, Jeremy Strong, Joseph Gordon-Levitt, Mark Rylance, hingga Michael Keaton. Film ini membawa kita kembali ke tahun 1968, ketika delapan aktivis dari latar gerakan berbeda berkumpul di Chicago untuk memprotes Konvensi Nasional Partai Demokrat, lalu berakhir menghadapi tuduhan berat yang mengguncang Amerika Serikat.

Cerita dimulai ketika Abbie Hoffman, Jerry Rubin, Tom Hayden, Rennie Davis, David Dellinger, Lee Weiner, John Froines, dan Bobby Seale mempersiapkan aksi protes mereka. Lima bulan setelah kekacauan di Chicago pecah, mereka ditangkap dan dituduh telah melintasi batas negara bagian untuk menghasut kerusuhan. Pemerintah saat itu menunjuk Tom Foran dan Richard Schultz sebagai jaksa, sementara hampir semua terdakwa, kecuali Bobby Seale, mendapat pembelaan dari William Kunstler dan Leonard Weinglass. Sejak awal, suasana persidangan terasa timpang karena sikap bias Judge Julius Hoffman yang terang-terangan lebih memihak jaksa.

Konflik makin panas ketika Bobby Seale tidak bisa didampingi pengacaranya, Charles Garry, yang sedang sakit. Judge Hoffman memaksa Kunstler mewakili Seale, tapi keduanya menolak karena itu melanggar hak konstitusional Seale. Di tengah situasi ini, Fred Hampton dari Black Panther Party tampil memberi dukungan moral untuk Seale, namun malah dianggap sebagai bantuan hukum oleh sang hakim. Abbie Hoffman juga tidak berhenti melempar sindiran dan komentar pedas kepada pengadilan, membuat tensi antara hakim dan para terdakwa makin menegang.

Persidangan jadi ajang tarik ulur antara fakta dan kekacauan. Sejumlah polisi undercover dan agen FBI memberikan kesaksian yang sering kali tidak sepenuhnya berdiri pada konteks lengkap kejadian di lapangan. Tom Hayden, misalnya, sempat mencoba mengempiskan ban mobil polisi yang mengikuti Rennie Davis, tapi aksinya langsung membuat ia ditangkap. Abbie dan kelompoknya lalu bergerak menuju kantor polisi untuk protes, namun situasi memanas ketika mereka menghadapi barikade polisi dan kerusuhan pun tidak terhindarkan.

Saat persidangan berjalan, para terdakwa mendapat kabar mengejutkan bahwa Fred Hampton terbunuh dalam sebuah penggerebekan polisi. Kemarahan Bobby Seale atas pelanggaran haknya meledak, tetapi respons hakim jauh lebih ekstrem. Seale dipukuli, dirantai, dan dibungkam sebelum dibawa kembali ke ruang sidang, momen yang membuat bahkan pihak jaksa ikut memprotes. Akhirnya, Judge Hoffman menyatakan sidang Seale sebagai mistrial, membuatnya dikeluarkan dari kasus.

Upaya pembelaan berlanjut ketika Ramsey Clark, mantan Jaksa Agung AS, dipanggil sebagai saksi. Namun Judge Hoffman tidak mengizinkan kesaksiannya di depan juri karena Clark sebelumnya menolak menuntut para aktivis tersebut, mengingat bukti menunjukkan polisi Chicago yang lebih dulu memicu kekerasan. Situasi semakin panas ketika David Dellinger, aktivis yang dikenal damai, terpancing hingga memukul seorang bailiff dan langsung ditahan, menunjukkan betapa brutal dan tidak adilnya proses persidangan yang mereka hadapi.