John Beckwith dan Jeremy Grey adalah sahabat sekaligus mediator perceraian di Washington, D.C. Di luar jam kerja, mereka punya hobi nyeleneh, menyusup ke pesta pernikahan orang dengan identitas palsu demi seru-seruan dan kenalan dengan banyak perempuan. Setelah satu musim 'sukses' datang ke berbagai wedding, Jeremy membujuk John buat nekat menyusup ke pesta pernikahan anak sulung Menteri Keuangan AS, William Cleary.

Di pesta itu, perhatian mereka langsung tertuju pada dua putri Cleary lainnya, Gloria yang super ekspresif dan Claire yang kalem sekaligus elegan. Jeremy terlibat hubungan singkat dengan Gloria, yang kemudian jadi sangat posesif dan mengaku jatuh cinta. Di sisi lain, John justru kepincut Claire, sang maid of honor, yang ternyata punya pacar bernama Sack Lodge, cowok temperamental, egois, dan diam-diam sering selingkuh.

Gloria mengundang John dan Jeremy buat ikut liburan panjang di rumah keluarga Cleary di Maryland. Jeremy sebenarnya ingin kabur dari Gloria yang makin lengket, tapi John memilih ikut demi bisa lebih dekat dengan Claire. Di sana, situasi makin kacau, Jeremy terus terjebak dalam drama Gloria, sementara John harus menghadapi Sack yang curigaan dan suka cari masalah.

Meski begitu, John dan Claire makin dekat lewat berbagai momen bareng. Claire mulai ragu dengan hubungannya bersama Sack dan akhirnya mengakui perasaannya pada John. Di sisi lain, Jeremy justru mulai menyadari bahwa di balik semua kegilaan Gloria, ia punya perasaan sungguhan.

Masalah memuncak saat Sack membongkar identitas asli John dan Jeremy sebagai 'wedding crashers'. Keluarga Cleary merasa dikhianati, dan William Cleary langsung mengusir mereka. Persahabatan John dan Jeremy pun diuji, begitu juga keputusan mereka soal cinta yang selama ini cuma dianggap main-main.