Film Always bercerita tentang Cheol-Min (diperankan So Ji-Sub), pria pendiam dengan masa lalu kelam yang kini menjalani hidup sederhana sebagai petugas parkir malam. Tiap malam, ia duduk di bilik kecil sambil menemani televisi lawas, hidupnya terasa sepi dan monoton.

Suatu malam, hadir Jung-Hwa (diperankan Han Hyo-Joo), perempuan ceria yang tanpa ragu masuk ke bilik dan duduk di samping Cheol-Min. Jung-Hwa ternyata tunanetra dan mengira Cheol-Min adalah petugas parkir lama yang biasa menemaninya menonton drama TV. Meski awalnya canggung, Cheol-Min pelan-pelan terbiasa dengan kehadiran Jung-Hwa.

Jung-Hwa kembali lagi di malam-malam berikutnya. Ia terus bertanya soal adegan di televisi, membuat Cheol-Min tanpa sadar mulai peduli dan nyaman. Hubungan mereka semakin dekat, apalagi ketika terungkap bahwa masa lalu keduanya ternyata terhubung oleh sebuah insiden tragis yang mengubah hidup.

Kedekatan itu makin terasa saat Cheol-Min menemani Jung-Hwa menonton musikal dan makan malam bersama. Namun suasana berubah drastis ketika Jung-Hwa menanyakan masa lalu Cheol-Min. Luka lama yang belum sembuh membuat Cheol-Min meluapkan amarahnya, dan hubungan hangat mereka pun membeku seketika.

Beberapa hari kemudian, keadaan memburuk ketika atasan Jung-Hwa mengikutinya pulang dan mencoba melakukan kekerasan seksual. Cheol-Min datang tepat waktu, menerobos pintu, dan melindungi Jung-Hwa tanpa ragu.

Setelah kejadian itu, mereka mulai tinggal bersama dan menjalani hidup sebagai pasangan. Tapi dengan bayang-bayang masa lalu dan luka yang belum sepenuhnya sembuh, kebahagiaan mereka pun diuji, apakah cinta saja cukup untuk bertahan?