Annie Walker adalah perempuan muda lajang yang tinggal di Milwaukee. Setelah dihantam krisis ekonomi besar, toko kue miliknya bangkrut.

Kini, Annie harus menjalani pekerjaan yang penuh tekanan dengan gaji minim di sebuah toko perhiasan, sambil tinggal serumah dengan teman- teman sekamar yang menyebalkan.

Dalam kehidupan pribadinya, Annie juga terjebak dalam hubungan tanpa status dengan Ted, pria kaya yang sangat egois. Satu-satunya sosok positif dalam hidup Annie adalah Lillian, sahabat terbaiknya sejak lama.

Saat Lillian bertunangan dengan kekasihnya, Doug, ia meminta Annie untuk menjadi maid of honor atau pendamping utama pengantin.

Di pesta pertunangan itu, Annie bertemu dengan para bridesmaids lain, yaitu Rita yang merupakan sepupu Lillian, Becca rekan kerja Lillian, Megan adik Doug, dan Helen, istri bos Doug.

Sejak pertemuan pertama, Annie dan Helen sama-sama cemburu terhadap kedekatan masing-masing dengan Lillian, sehingga keduanya mulai bersaing demi mendapatkan perhatian sahabat mereka itu.

Dalam perjalanan pulang dari pesta pertunangan, Annie dihentikan oleh polisi bernama Nathan Rhodes karena cara mengemudinya dianggap tidak stabil.

Annie lalu menjalani tes kesadaran dan berhasil lolos, tetapi tetap mendapat surat tilang karena lampu rem mobilnya rusak. Saat mereka mengobrol, Nathan menyadari bahwa Annie adalah mantan pemilik toko roti Cake Baby.

Melihat Annie begitu terpukul karena ditilang, Nathan akhirnya setuju membatalkan surat tilang itu asalkan Annie segera memperbaiki lampu belakang mobilnya.

Lillian dan para bridesmaids kemudian makan siang di restoran Brasil pilihan Annie. Setelah itu, Annie mengajak mereka ke butik gaun pengantin mewah. Namun, kecuali Helen yang tidak memakan daging di restoran tadi, semua perempuan itu mendadak mengalami keracunan makanan.

Rita muntah di toilet butik, Becca malah muntah ke tubuh Rita, sementara Megan buang air besar di wastafel kamar mandi. Lillian yang saat itu sedang mengenakan gaun pengantin mahal berusaha menahan diri sambil bergegas mencari toilet lain, tetapi akhirnya tidak sanggup dan buang air besar di tengah jalan.