Anastasia Steele atau yang akrab disapa Ana adalah mahasiswi jurusan Sastra Inggris berusia 21 tahun di Washington State University Vancouver, yang terletak di Vancouver. Suatu hari, teman sekamarnya Kate Kavanagh jatuh sakit sehingga tidak bisa mewawancarai seorang pengusaha muda miliarder bernama Christian Grey untuk koran kampus. Ana pun menggantikan Kate melakukan wawancara tersebut.

Saat bertemu Christian di kantor pusat perusahaannya di Seattle, Ana terlihat gugup dan canggung. Meski begitu, Christian justru tertarik pada kepribadian Ana yang polos dan jujur. Ana sendiri juga mulai merasa penasaran dengan sosok Christian. Tak lama setelah wawancara itu, Christian mendatangi toko peralatan tempat Ana bekerja dan menawarkan sesi pemotretan untuk melengkapi artikel yang ditulis Ana.

Christian kemudian mengajak Ana minum kopi. Namun pertemuan itu berakhir mendadak setelah Ana mengaku dirinya adalah tipe orang yang romantis. Christian merasa dirinya bukan pria yang tepat untuk hubungan seperti itu, lalu pergi begitu saja. Meski begitu, ia kemudian mengirimkan hadiah berupa edisi pertama dua novel karya Thomas Hardy, termasuk Tess of the d'Urbervilles, lengkap dengan kutipan tentang bahaya hubungan cinta dalam kartu ucapan.

Setelah lulus kuliah, Ana merayakan kelulusannya bersama teman-temannya di sebuah bar. Dalam keadaan mabuk, ia menelepon Christian dan mengatakan ingin mengembalikan buku-buku tersebut sambil meluapkan kekesalannya atas sikap Christian. Christian segera datang ke bar tersebut dan mendapati Ana hampir dipaksa dicium oleh teman fotografernya, Jose Rodriguez.

Tak lama kemudian Ana merasa mual, muntah, dan akhirnya pingsan. Keesokan paginya, Ana terbangun di kamar hotel Christian. Ia lega karena tidak terjadi hal seksual apa pun di antara mereka saat ia tidak sadar.

Hubungan mereka mulai berkembang setelah keduanya berbagi ciuman penuh gairah di dalam lift, dan Christian mengajak Ana terbang dengan helikopter pribadinya. Namun sebelum hubungan mereka berlanjut lebih jauh, Christian meminta Ana menandatangani perjanjian kerahasiaan agar detail hubungan mereka tidak diketahui orang lain.

Christian kemudian menjelaskan bahwa dirinya adalah seorang dominan yang menjalani hubungan berbasis kontrol dan bondage, namun semuanya harus diatur secara jelas melalui kontrak antara kedua pihak. Ana pun mengakui bahwa dirinya masih perawan.

Saat mempertimbangkan kontrak tersebut dan mencoba menegosiasikan syarat-syaratnya, Ana juga sempat melihat 'Red Room', ruangan khusus milik Christian yang dipenuhi tempat tidur serta berbagai alat seperti cambuk dan borgol. Meski masih diliputi kebingungan, Ana dan Christian akhirnya menghabiskan malam bersama.

Keesokan harinya, setelah membuat pancake bersama dan bertemu ibu angkat Christian, mereka pergi berkendara. Dalam perjalanan itu, Christian mengungkapkan bahwa ia pertama kali diperkenalkan pada gaya hubungan dominan saat berusia 15 tahun oleh seorang wanita yang kemudian Ana juluki Elena Lincoln, atau 'Mrs. Robinson'. Orang tua Christian tidak pernah mengetahui hal tersebut, meskipun Elena adalah teman lama keluarga mereka.