Jamie Rellis adalah headhunter eksekutif di New York City yang merekrut Dylan Francis Harper Jr., seorang art director asal Los Angeles, untuk wawancara kerja di majalah GQ. Awalnya Dylan ragu, tapi setelah diajak Jamie keliling kota dan seru-seruan semalaman, dia akhirnya menerima tawaran itu. Dylan pindah ke New York dengan kontrak satu tahun, yang otomatis bikin Jamie dapat komisi. Seiring waktu, mereka jadi sahabat dekat, murni platonis, tanpa embel-embel cinta.

Suatu malam, mereka sepakat bahwa seks nggak harus melibatkan perasaan. Dari situ, mereka mulai hubungan friends with benefits alias teman tapi mesra, tanpa drama. Setelah beberapa kali tidur bareng, Jamie memutuskan ingin kembali pacaran serius. Hubungan fisik mereka pun dihentikan, dan statusnya balik jadi teman biasa.

Jamie kemudian dekat dengan Parker, seorang dokter onkologi anak. Setelah lima kali kencan, sesuai aturan 'lima kencan dulu' versi Jamie, mereka akhirnya tidur bersama. Tapi keesokan paginya, Parker malah mutusin Jamie, bikin dia down. Di saat yang sama, ibu Jamie yang berjiwa bebas, Lorna, tiba-tiba membatalkan rencana liburan Fourth of July. Dylan pun mengajak Jamie ikut ke Los Angeles.

Di LA, Jamie bertemu keluarga Dylan, kakaknya Annie, keponakannya Sammy, dan ayah Dylan yang mulai mengalami Alzheimer tahap awal. Meski ke keluarga Dylan mereka bilang cuma teman, malam itu Jamie dan Dylan kembali terlibat secara intim dan tidur bersama lagi.

Masalah muncul keesokan harinya saat Jamie tanpa sengaja mendengar Dylan bilang ke Annie bahwa Jamie 'terlalu rusak' untuk dijadikan pacar. Hatinya hancur. Jamie langsung pulang ke New York dan mengabaikan semua usaha Dylan buat menghubunginya.

Dylan akhirnya menemukan Jamie di atap gedung pencakar langit, tempat rahasia yang dulu Jamie tunjukkan saat mereka pertama kenal. Di sana, Jamie mengungkapkan bahwa dia mendengar semuanya dan memutuskan persahabatan mereka.

Beberapa waktu kemudian, Jamie tahu kabar bahwa Dylan mungkin akan keluar dari GQ sebelum kontraknya habis, yang artinya komisi Jamie bisa hangus. Ia menemui Dylan, tapi malah berujung pertengkaran lagi. Setelah itu, Jamie menghabiskan waktu bersama ibunya, sementara Dylan bertemu ayahnya di Bandara Newark Liberty, masing-masing mencoba memahami perasaan dan hidup mereka sendiri.