How to Train Your Dragon 2 menghadirkan Jay Baruchel sebagai Hiccup Horrendous Haddock III dan America Ferrera sebagai Astrid Hofferson dalam petualangan lanjutan yang lebih besar dan emosional. Lima tahun setelah manusia dan naga berdamai di pulau Berk, Hiccup bersama naga Night Fury kesayangannya, Toothless, menghabiskan waktu menjelajahi wilayah yang belum dipetakan. Sementara itu, ayahnya Stoick the Vast berharap Hiccup segera siap menggantikannya sebagai kepala suku, tetapi Hiccup masih merasa ragu apakah dirinya benar-benar siap memimpin.

Petualangan berubah serius ketika Hiccup dan Astrid menemukan hutan terbakar dan disergap oleh kelompok pemburu naga yang dipimpin Eret. Mereka bekerja untuk Drago Bludvist, seorang panglima perang yang ingin menaklukkan semua naga dan menjadikannya tentara. Setelah berhasil kabur, Hiccup dan Astrid memperingatkan Berk tentang ancaman tersebut. Stoick langsung memperkuat pertahanan desa dan menceritakan pengalaman lamanya dengan Drago, yang dulu menawarkan perlindungan dari naga dengan syarat semua suku tunduk kepadanya. Ketika Stoick menolak, Drago menyerang dengan naga-naganya dan hanya Stoick yang selamat dari pertemuan itu.

Namun Hiccup tidak percaya perang adalah satu-satunya jalan. Ia terbang bersama Toothless untuk mencari Drago dan mencoba menghentikannya dengan damai. Dalam perjalanan, Hiccup bertemu penunggang naga misterius yang ternyata adalah ibunya sendiri, Valka, yang selama ini dianggap telah meninggal. Valka menjelaskan bahwa ia menyelamatkan naga-naga dari tangan Drago dan membawa mereka ke sebuah sarang naga raksasa di pulau es. Di sana tinggal seekor naga alpha besar bernama Bewilderbeast yang mampu mengendalikan naga lain melalui gelombang hipnosis.

Pertemuan keluarga yang mengharukan terjadi ketika Stoick akhirnya bertemu kembali dengan Valka. Namun kedamaian itu tidak berlangsung lama. Drago datang dengan armada besar dan membawa Bewilderbeast miliknya sendiri. Pertarungan besar antara penunggang naga Berk, naga-naga Valka, dan pasukan Drago pun tak terhindarkan. Bewilderbeast milik Drago berhasil mengalahkan alpha di sarang es dan mengambil alih kendali semua naga, termasuk Toothless. Dalam kondisi terhipnosis, Toothless dipaksa menyerang Hiccup. Stoick mengorbankan dirinya dengan menahan serangan itu, membuat Hiccup kehilangan ayahnya di depan mata.