It: Chapter Two kembali membawa ketegangan mencekam lewat jajaran pemain seperti James McAvoy, Jessica Chastain, Bill Hader, Isaiah Mustafa, Jay Ryan, James Ransone, dan Bill Skarsgard. Film ini mengajak kita kembali ke kota kecil Derry pada tahun 2016, tepat 27 tahun setelah kekalahan awal Pennywise. Kehadiran kembali sang badut haus darah ditandai dengan tewasnya Adrian Mellon, yang diserang setelah mengalami kekerasan dari sekelompok remaja. Peristiwa itu membuka babak baru mimpi buruk bagi warga Derry, terutama bagi Mike Hanlon, satu-satunya anggota Losers Club yang tidak pernah meninggalkan kota tersebut.

Mengetahui Pennywise sudah kembali, Mike menghubungi para anggota Losers lainnya. Bill, Ben, Beverly, Richie, Eddie, dan Stanley semua kembali ke Derry, meski Stanley memilih mengakhiri hidupnya karena tidak sanggup menghadapi masa lalu. Setibanya di kota, ingatan mereka yang sempat kabur mulai pulih. Ketika Pennywise sendiri menyampaikan kabar kematian Stanley, suasana menjadi semakin intens. Sempat terpikir untuk kabur, Richie dan Eddie berubah pikiran ketika Beverly menceritakan visinya yang memperlihatkan kematian mereka jika gagal memenuhi sumpah masa kecil untuk menghabisi Pennywise sekali lagi.

Sementara itu, Pennywise meneror Derry dengan korban baru, termasuk seorang gadis kecil bernama Victoria. Ia juga membantu Henry Bowers kabur dari institusi mental, menyiapkan ancaman tambahan bagi Losers. Dalam upaya mencari cara mengalahkan Pennywise, Mike memperlihatkan kepada Bill sebuah visi yang diperoleh lewat ramuan khusus. Ia menemukan bahwa Ritual of Chüd, ritual kuno suku asli Amerika, bisa menjadi kunci kemenangan. Bill juga bertemu seorang bocah bernama Dean, yang ia peringatkan agar menjauhi kota tersebut.

Masing- masing anggota Losers kemudian mengumpulkan artefak masa kecil yang diperlukan untuk ritual. Beverly kembali ke rumah lamanya dan menemukan kembali puisi cinta dari Ben, meski ia harus berhadapan dengan makhluk yang menyamar sebagai wanita tua menyeramkan. Richie menemukan token dari masa lalu di sebuah bioskop tua dan harus menghadapi ocehan Pennywise tentang rahasia yang ia sembunyikan. Ben kembali ke sekolah lamanya untuk mengambil halaman buku tahunan, sedangkan Eddie mengambil inhalernya dan kembali diteror oleh Leper.

Ketegangan memuncak saat mereka kembali ke hotel. Richie memutuskan pergi, sementara Bill menuju karnaval dan gagal menyelamatkan Dean dari Pennywise. Di hotel, Eddie diserang Henry Bowers, yang kemudian melanjutkan aksinya ke perpustakaan untuk menusuk Mike. Untungnya Richie kembali tepat waktu dan membunuh Henry. Akhirnya, para Losers berkumpul kembali dan memutuskan untuk menghadapi Pennywise bersama di rumah Neibolt, membujuk Bill agar tidak nekat beraksi sendirian.