Lily Bloom berdiri di depan peti ayahnya, Andrew, dan mencoba menyampaikan pidato perpisahan. Ia berniat menyebutkan lima hal yang paling ia sukai dari sang ayah, tapi setelah beberapa detik terdiam di mimbar, Lily memilih pergi begitu saja tanpa mengatakan apa pun.

Kembali ke Boston, Lily bertemu dengan Ryle Kincaid, seorang dokter bedah saraf tampan. Mereka saling melempar godaan, hingga Ryle harus pergi karena panggilan operasi darurat. Saat tengah merenovasi bangunan yang akan menjadi toko bunganya, Lily bertemu dengan Allysa, yang kemudian ia pekerjakan tanpa tahu bahwa Allysa adalah adik dari Ryle.

Pertemuan mereka berlanjut di pesta ulang tahun Allysa, di mana Ryle akhirnya mengaku bahwa ia jatuh hati pada Lily. Mereka berciuman, tapi Lily menolak melangkah lebih jauh karena ia tahu Ryle hanya mencari hubungan kasual, sementara ia ingin cinta yang berkomitmen.

Malam itu, Lily tetap menginap di apartemen Ryle dan akhirnya menerima ajakan untuk berpacaran keesokan harinya. Beberapa waktu kemudian, Ryle meyakinkan Lily untuk memperkenalkannya kepada sang ibu, Jenny, di restoran baru bernama Root. Namun siapa sangka, di sana Lily dikejutkan oleh kenyataan bahwa pemilik sekaligus koki utama restoran itu adalah mantan kekasihnya, Atlas Corrigan.

Apakah pertemuan kembali dengan Atlas akan mengguncang hubungan barunya dengan Ryle, atau justru membuka luka lama yang belum benar-benar sembuh?