Tahun 1996 di Brantford, New Hampshire, remaja bernama Alex Vreeke menerima papan permainan Jumanji dari ayahnya, yang menemukannya di pesisir pantai. Permainan itu sebelumnya dibuang oleh Alan Parrish dan Sarah Whittle pada 1969. Karena Alex lebih tertarik pada video game, Jumanji hanya ia simpan.

Namun malam harinya, benda itu berubah wujud menjadi kaset video game. Saat Alex memainkannya, ia tersedot masuk ke dalam game dan menghilang dari dunia nyata, sementara waktu terus berjalan dan rumah keluarganya pun terbengkalai.

Dua puluh satu tahun kemudian, empat siswa SMA Brantford, Spencer Gilpin yang kikuk, Anthony 'Fridge' Johnson si atlet, Bethany Walker yang narsis, dan Martha Kaply yang sinis, harus menjalani hukuman detensi.

Spencer dan Fridge ketahuan menyontek, Bethany melakukan panggilan video saat kuis, dan Martha menghina guru olahraga. Di ruang detensi, mereka menemukan konsol game tua milik Alex dan menyalakannya. Tanpa peringatan, keempatnya tersedot ke dalam dunia Jumanji.

Mereka mendarat di hutan sebagai avatar pilihan game, Spencer berubah jadi arkeolog berotot Dr. Xander 'Smolder' Bravestone, Fridge jadi ahli zoologi bertubuh kecil Franklin 'Mouse' Finbar, Bethany justru terjebak sebagai pria bertubuh besar Profesor Sheldon 'Shelly' Oberon, dan Martha menjadi ahli bela diri tangguh Ruby Roundhouse.

Tiga tanda di lengan mereka menandakan jumlah nyawa. Jika habis, nyawa di dunia nyata juga ikut lenyap, dan itu bikin mereka langsung panik.

Misi mereka jelas, menghentikan kutukan Jumanji yang disebabkan arkeolog korup sekaligus musuh utama game, Professor Van Pelt. Ia mencuri permata sakti bernama 'Jaguar’s Eye' dan menguasai hewan-hewan di hutan.

Satu-satunya cara keluar dari game adalah mengembalikan permata itu ke kuilnya, lalu meneriakkan 'Jumanji'. Dengan kemampuan yang nggak sesuai kepribadian asli, keempat remaja ini harus belajar kerja sama demi bertahan hidup dan pulang ke dunia nyata.