Anna Brady adalah seorang penata properti di Boston yang mulai merasa frustrasi dengan hubungan asmaranya. Setelah empat tahun berpacaran, sang kekasih, Jeremy, tak kunjung melamarnya, padahal mereka sebentar lagi akan pindah ke apartemen mewah bersama. Karena itulah Anna memutuskan terbang ke Dublin, tempat Jeremy sedang menghadiri konferensi kardiologi, dengan rencana besar: ia ingin melamar sang kekasih lebih dulu.

Namun perjalanan Anna tidak berjalan mulus. Badai besar membuat pesawatnya dialihkan ke Cardiff, Wales. Bertekad tetap sampai di Irlandia, Anna menyewa perahu untuk menyeberangi Laut Irlandia. Sayangnya, cuaca buruk memaksanya mendarat di sebuah desa kecil di pesisir bernama Dingle.

Di sana ia bertemu Declan O'Callaghan, pemilik pub lokal yang keras kepala. Anna menawarkan bayaran agar Declan mau mengantarnya ke Dublin. Awalnya Declan menolak, tetapi karena pub miliknya terancam disita bank, ia akhirnya setuju mengantar Anna dengan bayaran EUR 500 (kurang lebih Rp9,8 juta).

Di sepanjang perjalanan, Anna menceritakan rencananya memanfaatkan tradisi Irlandia bernama Bachelor’s Day, yang memungkinkan perempuan melamar pria pada tanggal 29 Februari. Mendengar itu, Declan justru menertawakan ide tersebut.

Perjalanan mereka semakin kacau ketika kawanan sapi menghalangi jalan. Anna turun dari mobil untuk mengusir sapi-sapi itu, tetapi malah menginjak kotoran sapi. Saat ia bersandar di mobil sambil membersihkan sepatunya, mobil mereka malah meluncur menuruni bukit dan tercebur ke sungai.

Tak punya pilihan lain, mereka melanjutkan perjalanan dengan berjalan kaki hingga sebuah van berisi tiga pelancong berhenti dan menawarkan tumpangan. Mengabaikan peringatan Declan, Anna menyerahkan koper lebih dulu. Namun sebelum ia sempat naik ke dalam van, kendaraan itu melaju pergi membawa barangnya.

Anna dan Declan kemudian berjalan ke sebuah pub di pinggir jalan, tempat mereka akhirnya menemukan para pelancong tersebut. Declan pun terlibat perkelahian dengan mereka demi merebut kembali koper milik Anna.

Sambil menunggu kereta di pub itu, mereka mengobrol santai dan saling bertanya: jika rumah mereka terbakar dan hanya punya waktu 60 detik untuk keluar, apa yang akan mereka selamatkan? Percakapan yang semakin dalam membuat mereka tidak sadar telah melewatkan kereta terakhir.

Akhirnya mereka harus bermalam di sebuah penginapan kecil di Tipperary. Agar diizinkan berbagi kamar oleh pemilik penginapan yang konservatif, Anna dan Declan berpura-pura menjadi pasangan suami istri. Saat makan malam bersama tamu lain, pasangan-pasangan di meja saling berciuman untuk menunjukkan cinta mereka. Anna dan Declan pun merasa terpaksa melakukan hal yang sama.

Ciuman itu justru memunculkan perasaan baru yang tidak pernah mereka duga sebelumnya. Meski akhirnya tidur di ranjang yang sama, keduanya masih menahan diri untuk mengakui perasaan yang mulai tumbuh di antara mereka.