Film ini dibuka dengan adegan para tersangka yang tertangkap dan sedang diinterogasi. Cerita kemudian mundur tiga tahun sebelumnya, lalu bergerak maju sambil sesekali kembali ke momen interogasi tersebut.

Tiga tahun sebelum tertangkap, Bridget Cardigan (Diane Keaton) hidup nyaman sebagai bagian dari kelas menengah atas. Namun, kehidupannya berubah drastis setelah suaminya, Don Cardigan (Ted Danson), kehilangan pekerjaan akibat pengurangan karyawan dan keluarga mereka terjerat utang.

Bahkan cek untuk asisten rumah tangga mereka, Selina (Sylvia Castro Galan), kembali ditolak. Dalam kondisi terdesak, Selina menyarankan Bridget untuk bekerja sebagai petugas kebersihan di Federal Reserve Bank of Kansas City.

Di hari pertamanya, Bridget justru merancang rencana nekat untuk mencuri uang kertas lama yang seharusnya dimusnahkan. Ia mengajak dua rekan kerja, Nina Brewster (Queen Latifah), yang bekerja di mesin penghancur uang, serta Jackie Truman (Katie Holmes), yang bertugas memindahkan troli uang dari ruang Secret Service ke ruang penghancuran. Nina sempat ragu, namun akhirnya ikut bergabung, sementara Jackie langsung setuju.

Rencana mereka cukup rumit, di ruang Secret Service, Bridget akan menukar kunci resmi troli uang dengan kunci serupa yang ia beli di Home Depot. Ia kemudian memberi tahu nomor troli kepada Jackie dan menyerahkan kunci asli kepada Nina.

Saat Jackie mengambil troli tersebut, ia diam-diam membuang sebagian uang ke tempat sampah sebelum menyerahkannya ke Nina. Nina lalu membuka troli dengan kunci dari Bridget, mengembalikan kunci asli, dan menghancurkan sisa uang seperti biasa. Sementara itu, Bridget mengambil uang yang dibuang tadi saat menjalankan tugas kebersihan, lalu membaginya kepada Nina dan Jackie di kamar mandi wanita.