Kisah dibuka di Skeleton Island, sebuah pulau tak terpetakan di kawasan Kepulauan Falkland. Di sana, Long John Silver dan Billy Bones berhasil melakukan pemberontakan terhadap Kapten Flint.

Namun, situasi berubah kacau ketika mereka diserang serangga raksasa, memaksa seluruh kru mundur ke kapal. Dalam kekacauan itu, kaki Long John terlepas setelah diserang kumbang raksasa.

Pada tahun 1782 di Amerika Serikat, Jim Hawkins menjalankan penginapan Admiral Benbow Inn. Merasa bosan dengan hidup yang monoton, Jim mendambakan petualangan. Suatu hari, salah satu tamunya, Billy Bones, meninggal di penginapan tersebut dan meninggalkan peta harta karun yang menunjukkan lokasi harta tersembunyi di Skeleton Island.

Bersama Dr. Livesey, Jim merekrut pelaut Prancis Captain Smollett, kapten kapal Hispaniola, untuk berlayar ke pulau itu dengan dalih mengumpulkan spesimen hewan. Mereka juga mengajak Long John Silver, yang kini menggunakan nama samaran 'Barbecue', sebagai juru masak kapal, yang sekaligus membawa kru lainnya.

Namun, di tengah perjalanan menuju pulau, Jim tanpa sengaja mengetahui rencana asli Long John. Ia berniat mencuri peta dan membajak kapal Hispaniola bersama kru yang ternyata adalah kelompok bajak lautnya sendiri.

Long John berencana melakukan pemberontakan setibanya di Skeleton Island dan membunuh kapten, Jim, serta Dr. Livesey agar seluruh harta karun menjadi milik mereka. Sayangnya, keberadaan Jim terbongkar, namun ia mendapat perlindungan dari Anne Bonny, yang diam-diam mengikutinya dari penginapan.