Channing Tatum memerankan Jeffrey Manchester, veteran Angkatan Darat Amerika Serikat yang bercerai dan hidup di North Carolina pada tahun 1998. KLovers, Jeffrey berjuang menghidupi tiga anaknya yang masih kecil hingga seorang sahabat lamanya, Steve, mengingatkan kemampuan unik Jeffrey dalam mengamati kebiasaan orang. Dari sinilah Jeffrey mulai memanfaatkan rutinitas untuk melakukan perampokan, dimulai dengan membobol restoran McDonald's lewat atap pada malam hari.

Channing Tatum menampilkan sisi tak terduga Jeffrey saat aksinya berlangsung. Ia mengejutkan karyawan shift pagi, menyuruh mereka masuk ke freezer, namun tetap bersikap sopan bahkan meminjamkan jaketnya pada manajer sebelum kabur membawa isi brankas. Metode ini ia ulangi lebih dari 40 kali selama dua tahun, membuat media dan polisi menjulukinya sebagai "Roofman".

Melonie Diaz sebagai Talana, mantan istri Jeffrey, memutuskan kontak antara Jeffrey dan anak-anak mereka setelah ia ditangkap di pesta ulang tahun putrinya. Jeffrey dijatuhi hukuman 45 tahun penjara. Namun berkat kecerdikannya, ia berhasil melarikan diri dan bersembunyi di sebuah toko Toys R Us, hidup diam-diam sambil mengamati karyawan dan bertahan dengan makanan manis.

Kirsten Dunst memerankan Leigh Wainscott, karyawan Toys R Us sekaligus ibu tunggal yang tanpa curiga menjalin hubungan dengan Jeffrey yang menyamar sebagai John. Jeffrey berusaha membangun kehidupan baru, mencuri mainan untuk kegiatan gereja Leigh, dan menjalin kedekatan dengan anak-anak Leigh karena rindu pada keluarganya sendiri.