Harper Moore bekerja jadi asisten Kirsten Stevens, mantan jurnalis yang sekarang jadi editor di media olahraga online besar. Sementara itu, Charlie Young adalah asisten Rick Otis, seorang investor kaya yang tempramental. Keduanya bekerja di gedung yang sama dan pertama kali bertemu saat bos mereka sama-sama butuh makan malam.

Harper sudah pesan makanan untuk Kirsten, tapi dia nggak bawa uang tunai. Charlie yang gagal pesanin makan malam untuk Rick akhirnya bayar makanan itu untuk dikasih ke bosnya. Tapi begitu Harper bilang kalau dia bisa dipecat kalau pulang tanpa makanan, Charlie rela ngasih salah satu porsinya.

Besoknya, Harper balikin uang Charlie, dan mereka ngobrol soal kerjaan masing-masing. Buat Charlie, Rick memang nyebelin, tapi koneksinya bisa bikin dia cepat naik jabatan. Sedangkan Harper kagum banget sama karier Kirsten dan punya mimpi buat nulis di dunia jurnalisme olahraga. Masalahnya, mereka berdua sama-sama nggak punya waktu buat kehidupan pribadi.

Sambil bercanda, Harper nyeletuk kalau bos mereka butuh 'pacaran'. Ide gila itu malah masuk akal, karena kalau bos mereka sibuk kencan, mereka nggak bakal terlalu menekan asistennya. Setelah pacarnya, Suze, hampir putus gara-gara dia nggak punya waktu, Charlie pun akhirnya setuju.

Mereka lalu coba bikin 'momen pertemuan manis' dengan menjebak Rick dan Kirsten di dalam lift, dibantu petugas kebersihan bernama Creepy Tim. Tapi rencana gagal total karena ada kurir claustrophobia yang ikut kejebak, terus panik sampai buka baju dan pipis di dalam. Gagal di lift, mereka coba cara lain, nyusun posisi duduk Rick dan Kirsten bersebelahan di pertandingan bisbol, bahkan sampai nyuap operator kamera ciuman biar mereka dipaksa kiss.

Setelah tiga kali percobaan, akhirnya Rick dan Kirsten beneran ciuman. Sejak saat itu, mereka mulai pacaran. Charlie akhirnya punya lebih banyak waktu buat Suze, dan Harper bisa mulai buka hati buat kencan juga. Apakah hubungan yang dirancang dari sebuah rencana gila ini bisa bertahan lama, atau justru jadi bumerang buat Harper dan Charlie sendiri?