Somebody I Used to Know dibintangi Alison Brie sebagai Ally, Jay Ellis sebagai Sean, Kiersey Clemons sebagai Cassidy, Olga Merediz sebagai Jojo, dan Haley Joel Osment sebagai Kayla. Film ini membuka kisah tentang cinta lama, pilihan hidup, dan keberanian untuk jujur pada diri sendiri, dibalut dengan nuansa komedi romantis yang terasa dekat dengan realita generasi sekarang.

Somebody I Used to Know mengikuti Ally, seorang showrunner ambisius dari reality show populer berjudul Dessert Island. Meski acara itu sempat sukses besar, Ally harus menelan kenyataan pahit saat ia diberi tahu bahwa musim terbaru akan menjadi yang terakhir. Hidupnya yang selama ini hanya berputar di sekitar pekerjaan membuat Ally sadar ia hampir tak punya kehidupan sosial di luar studio. Merasa burnout dan kehilangan arah, ia memutuskan pulang ke kampung halamannya di Leavenworth, Washington, untuk menemui sang ibu dan mengambil jeda dari tekanan industri hiburan.

Di sebuah bar lokal, Ally tak sengaja bertemu Sean, mantan kekasih yang pernah punya tempat penting di hidupnya. Pertemuan canggung itu perlahan mencair setelah mereka menghabiskan malam dengan minum dan bernostalgia. Ketegangan emosional memuncak saat mereka berciuman di dalam mobil, namun Sean menolak ajakan Ally untuk melangkah lebih jauh. Ally pergi dengan perasaan campur aduk dan rasa malu yang belum sempat ia pahami.

Keesokan harinya, Ally berniat meminta maaf, tetapi justru dikejutkan oleh kabar bahwa Sean akan menikah akhir pekan itu. Keluarga Sean bahkan sedang menyiapkan pesta pernikahan besar. Saat Ally mencoba pergi, Jojo, ibu Sean yang penuh semangat, memaksa Ally untuk tetap tinggal dan bahkan memintanya merekam acara pernikahan tersebut. Situasi ini membuat Ally terjebak di tengah masa lalu yang belum sepenuhnya selesai.

Ally kemudian mengenal Cassidy, tunangan Sean, yang ternyata memiliki hubungan renggang dengan orang tuanya. Rasa curiga membuat Ally meminta asistennya, Kayla, untuk mencari tahu latar belakang keluarga Cassidy. Di saat bersamaan, sebuah platform streaming mendadak tertarik menghidupkan kembali Dessert Island dan ingin bertemu Ally, membuatnya harus menimbang masa depan kariernya.