Tahun 1881, Robert 'Bob' Ford adalah pemuda yang terobsesi dengan ketenaran Jesse James. Saat geng James merencanakan perampokan kereta api di Blue Cut, Missouri, Bob berusaha mendekat dan masuk ke geng lewat bantuan kakaknya, Charley Ford, yang sudah lebih dulu jadi anggota.

Sayangnya, hasil rampokan jauh dari ekspektasi. Frank James kecewa berat dan memilih keluar dari geng, sekaligus meninggalkan Jesse. Jesse kemudian balik ke Kansas City, Missouri, sambil membawa Bob dan Charley Ford, Dick Liddil, serta sepupunya, Wood Hite.

Jesse menyuruh Charley, Wood, dan Dick pergi, tapi meminta Bob tetap tinggal untuk membantunya pindahan ke rumah baru di St. Joseph, Missouri. Selama waktu itu, Bob makin mengidolakan Jesse, sebelum akhirnya ikut pergi.

Bob lalu tinggal di rumah pertanian milik kakak perempuannya yang janda, Martha Bolton, dan kembali berkumpul dengan Charley, Hite, serta Liddil.

Di sana, Liddil membocorkan ke Bob bahwa ia diam-diam bekerja sama dengan anggota geng lain, Jim Cummins, untuk menangkap Jesse demi hadiah besar.

Di sisi lain, Jesse mengunjungi Ed Miller, anggota geng yang memberinya info soal rencana Cummins. Merasa dikhianati, Jesse membunuh Miller dan pergi bersama Liddil untuk memburu Cummins.

Pencarian itu gagal, dan dalam luapan amarah, Jesse melampiaskan kekerasan pada Albert Ford, sepupu muda Bob dan Charley yang pernah menolongnya.

Situasi makin rumit saat Liddil tinggal bersama Hite di rumah ayah Hite dan menjalin hubungan terlarang dengan ibu tiri Hite yang masih muda.

Begitu tahu, Hite melacak Liddil ke rumah Bolton dan mengancamnya dengan senjata. Bob turun tangan dan menembak Hite hingga tewas. Demi menutupi kejadian itu dari Jesse, mereka membuang jasad Hite ke hutan.