Pada tahun 1975 di Chicago, Michelle Darnell kecil kembali ke panti asuhan tempat ia pernah diadopsi. Hidupnya tak pernah stabil, berpindah-pindah antara panti dan berbagai keluarga angkat dalam rentang 5 hingga 10 tahun. Rasa kesepian yang ia alami perlahan berubah menjadi kemarahan, hingga akhirnya Michelle bertekad untuk meraih kesuksesan dengan caranya sendiri.

Di masa kini, Michelle telah menjelma menjadi sosok pebisnis sukses, CEO dari tiga perusahaan besar, motivator terkenal, penulis buku self-help terlaris, sekaligus salah satu wanita terkaya di Amerika Serikat. Namun, kesuksesannya mulai runtuh setelah sebuah acara megah di United Center.

Di sana, ia berhadapan dengan Renault, mantan kekasih sekaligus rival bisnisnya, yang membongkar praktik insider trading yang dilakukan Michelle sebagai bentuk balas dendam. Setelah wawancara yang berujung bencana, Michelle ditangkap dan dipenjara selama lima bulan. Seluruh asetnya disita, dan perusahaannya diambil alih oleh Renault.

Usai bebas, hidup Michelle berubah drastis. Rumahnya telah disita, dan ia terpaksa meminta bantuan Claire, mantan asistennya, untuk tempat tinggal sementara. Namun, upayanya untuk bangkit kembali tidak berjalan mulus, terutama karena sikapnya di masa lalu yang kerap menyakiti orang lain.

Inspirasi baru datang saat Michelle melihat putri Claire, Rachel, berjualan kue sebagai bagian dari organisasi Dandelion Scouts. Menyadari potensi keuntungan yang besar, Michelle memutuskan membangun bisnis baru bernama 'Darnell's Darlings' dengan menjual brownies buatan Claire.

Dengan merekrut anak-anak dari organisasi tersebut dan siswa lainnya, bisnis mereka berkembang pesat dan menjadi pesaing serius bagi Dandelion Scouts, bahkan memicu konflik terbuka antara kedua kelompok.

Seiring berjalannya waktu, hubungan Michelle, Claire, dan Rachel semakin dekat. Michelle pun mulai berubah, membantu Claire menemukan keberanian untuk mengejar kebahagiaan, sekaligus membangun kembali hidupnya dari nol.