Gary Grobowski dan Brooke Meyers bertemu di Wrigley Field saat menonton pertandingan Chicago Cubs. Kencan demi kencan membuat mereka jatuh cinta dan akhirnya membeli sebuah kondominium bersama. Gary bekerja sebagai pemandu tur di bisnis keluarga bersama dua saudaranya, Lupus dan Dennis. Sementara itu, Brooke mengelola sebuah galeri seni milik seniman eksentrik bernama Marilyn Dean.

Hubungan mereka memanas setelah serangkaian pertengkaran yang makin sering terjadi. Brooke merasa tak dihargai dan menilai Gary terlalu kekanak- kanakan serta enggan berusaha memperbaiki hubungan. Di sisi lain, Gary kesal dengan sikap Brooke yang dianggap terlalu mengatur dan perfeksionis. Ia hanya ingin sedikit kebebasan, terutama saat pulang kerja dan ingin bersantai tanpa tekanan.

Puncaknya terjadi ketika Gary tak menawarkan bantuan membersihkan rumah usai pesta makan malam besar. Masih diliputi emosi dari pertengkaran sebelumnya dan merasa diabaikan, Brooke memutuskan hubungan mereka, meski sebenarnya masih mencintai Gary. Brooke pun curhat pada sahabatnya, Addie, sementara Gary meminta nasihat dari temannya, Johnny.

Karena tak satu pun mau meninggalkan kondominium, mereka sepakat tinggal bersama sebagai teman sekamar. Namun situasi justru makin panas. Keduanya saling memancing emosi dengan cara-cara kekanak-kanakan. Gary membeli meja biliar, mengotori rumah dengan makanan dan sampah, bahkan mengadakan pesta strip poker bersama Lupus dan beberapa perempuan. Sebaliknya, Brooke mengeluarkan Gary dari tim bowling khusus pasangan dan mulai berkencan dengan pria lain demi membuat Gary cemburu.

Masalah baru muncul saat Mark, teman sekaligus agen properti mereka, berhasil menjual kondominium tersebut. Gary dan Brooke diberi waktu dua minggu untuk pindah. Dalam upaya terakhir menyelamatkan hubungan, Brooke mengajak Gary menonton konser Old 97's, berharap ia paham maksud tersembunyinya. Gary setuju bertemu, namun gagal menangkap sinyal Brooke dan justru melewatkan konser itu, tanpa sadar telah menghancurkan hati Brooke.

Pertengkaran terakhir pun terjadi. Brooke menuduh Gary tak pernah memberi usaha sebesar dirinya, sementara Gary membalas bahwa Brooke tak pernah benar-benar jelas soal keinginannya. Belakangan, Johnny menyadarkan Gary bahwa sikap egois dan jarak emosionalnya lah yang membuat hubungan mereka berakhir.