Film The End of the Tour menghadirkan drama biografis yang intim dan reflektif tentang dua penulis dengan ego, rasa insecure, dan pencarian makna hidup. Cerita dibuka pada 2008, ketika jurnalis dan penulis David Lipsky terpukul mendengar kabar bunuh diri novelis ternama David Foster Wallace.

Ia lalu kembali mendengarkan rekaman wawancara yang ia lakukan 12 tahun sebelumnya, tepat setelah novel fenomenal Wallace, Infinite Jest, dirilis dan mendapat pujian besar hingga jadi bestseller internasional.

Film pun mundur ke tahun 1996. Awalnya Lipsky cukup skeptis dengan hype seputar buku itu. Namun setelah membacanya, ia justru terpukau. Sebagai penulis yang kariernya belum terlalu bersinar, Lipsky melihat kesempatan emas dan meyakinkan editornya di Rolling Stone untuk mengirimnya mewawancarai Wallace dalam tur promosi buku.

Lipsky mendatangi Wallace di rumahnya di pinggiran Bloomington-Normal, Illinois, dekat kampus tempat Wallace mengajar. Ia menemukan sosok Wallace yang sederhana, ramah, tapi juga terlihat canggung dengan sorotan publik. Wallace mengizinkan percakapan mereka direkam, dengan syarat beberapa bagian bisa dianggap 'off the record' jika ia memintanya.

Obrolan mereka mengalir ke banyak topik, mulai dari anjing peliharaan, televisi, ketenaran, sampai soal identitas diri. Wallace sempat mengakui punya masalah dengan alkohol, tapi tetap menjaga jarak saat membahas hal-hal terlalu pribadi. Ketegangan muncul ketika Lipsky menyinggung masa Wallace pernah menjalani perawatan di bawah pengawasan bunuh diri.

Karena percakapan mereka berlangsung hingga larut, Wallace menawarkan Lipsky menginap di rumahnya. Keesokan harinya, Lipsky ikut Wallace ke Minneapolis-Saint Paul untuk pemberhentian terakhir tur bukunya. Di sana, mereka bertemu dua teman perempuan Wallace, Betsy dan Julie. Hubungan kedua pria ini terlihat akrab, tapi kecanggungan dan rasa cemburu muncul ketika Wallace melihat Lipsky menggoda Betsy.

Film ini bukan cuma soal wawancara, tapi tentang dua penulis yang saling mengamati, membandingkan diri, dan diam-diam mempertanyakan arti sukses, ketenaran, serta kebahagiaan.