Ben Whittaker, duda berusia 70 tahun dan mantan eksekutif DEX One, merasa hidupnya hambar setelah pensiun. Bosan dengan rutinitas kosong, Ben melamar posisi baru yang unik, senior intern di About The Fit, startup e-commerce fashion yang lagi ngebut berkembang di Brooklyn.

Meski awalnya dianggap 'kakek-kakek magang', Ben justru bikin banyak orang terkesan dan terpilih sebagai salah satu dari tiga senior intern. Ia ditugaskan mendampingi CEO About The Fit, Jules Ostin.

Awalnya Jules skeptis dan cenderung mengabaikan Ben. Tapi pelan-pelan, sikap Ben yang hangat, sopan, dan penuh nasihat hidup bikin rekan-rekan kantor simpati.

Suatu pagi, Ben membereskan meja kerja Jules yang super berantakan, sesuatu yang selama ini bikin Jules stres. Sejak itu, hubungan mereka mulai mencair. Ben juga pernah melihat sopir Jules minum alkohol saat jam kerja, lalu dengan halus menyuruhnya pergi dan menggantikan peran sebagai sopir, mengantar Jules pulang.

Keesokan harinya, sopir Jules tak muncul. Ben kembali diminta mengantar Jules. Karena Ben mulai bertanya hal-hal pribadi, Jules merasa risih dan meminta wakil presidennya, Cameron, untuk memindahkan Ben.

Namun malam harinya, mereka justru akrab saat Jules tahu Ben pernah bekerja hampir 40 tahun di gedung yang kini jadi kantor About The Fit. Sayangnya, keesokan paginya Ben sudah digantikan oleh Doris, yang ternyata pengemudinya parah banget. Jules pun sadar kesalahannya, mencari Ben, meminta maaf, dan memintanya kembali.

Sejak itu, Ben benar-benar jadi andalan Jules. Ia membantu meringankan beban kerja Jules dan memberi banyak perspektif hidup. Ben juga menjalin hubungan dengan Fiona, terapis pijat di kantor.

Suatu ketika, Jules tak sengaja mengirim email super pedas tentang ibunya langsung ke ibunya sendiri. Demi menyelamatkan situasi, Ben memimpin 'misi nekat' bersama rekan-rekan kantor untuk masuk ke rumah sang ibu dan menghapus email tersebut, nyaris ketahuan polisi.

Ben makin dekat dengan keluarga Jules. Suaminya, Matt, rela meninggalkan karier cemerlang demi jadi ayah rumah tangga untuk putri mereka, Paige, saat bisnis Jules melejit. Namun seiring waktu, pernikahan mereka mulai renggang. Dalam perjalanan mengantar Paige pulang dari pesta, Ben mengetahui bahwa Matt berselingkuh.

Di sisi lain, Jules ditekan investor untuk menyerahkan posisi CEO ke orang luar karena mereka ragu Jules sanggup menangani beban kerja yang terus membesar. Demi keluarganya dan berharap punya lebih banyak waktu di rumah, Jules akhirnya mulai mempertimbangkan keputusan berat tersebut.