Seorang reporter bernama Michael Block pergi ke Louisiana untuk mewawancarai seorang pria bernama Isaac tentang kehidupannya setelah badai Katrina. Saat berada di rumah Isaac, Michael tertarik pada satu foto seorang perempuan bernama Christina Eames. Ia langsung penasaran dengan kisah di balik foto tersebut.

Di masa kini, Christina meninggal dunia. Putrinya, Mae Morton, mewarisi safety deposit box dari sang ibu. Di dalamnya ada foto yang sama serta dua surat, satu untuk Mae dan satu lagi yang harus ia berikan kepada ayahnya.

Kembali di New York City, Michael menemui Mae yang bekerja sebagai asisten kurator galeri. Mae menunjukkan arsip karya- karya Christina kepada Michael untuk membantu risetnya.

Diam-diam, Michael mulai tertarik pada Mae. Ia bahkan sengaja 'mengatur' pertemuan seolah-olah kebetulan di pemutaran film Prancis yang diadakan galeri tempat Mae bekerja. Chemistry mereka langsung dapet. Setelah flirting tipis- tipis, mereka memutuskan kencan pertama yang berakhir dengan ciuman manis.

Hubungan mereka mulai berjalan serius. Tapi masalah muncul ketika Michael mendapat tawaran kerja di London. Karena hubungan mereka masih baru, Michael bingung cara menyampaikannya. Alih-alih jujur, ia malah mulai menghindari telepon Mae. Red flag banget.

Sementara itu, di masa lalu, Christina dan Isaac punya hubungan pertemanan yang penuh godaan. Lama-lama mereka tinggal bersama. Namun Christina merasa hidupnya stagnan. Ia punya mimpi besar jadi fotografer profesional. Tanpa bilang ke Isaac, Christina naik bus menuju New York City dan memulai karier sebagai asisten fotografer.

Saat memberi kabar bahagia ke sahabatnya, Denise, Christina justru mendapat kabar ibunya meninggal dunia. Di pemakaman, Christina berniat mengunjungi Isaac, tapi Denise memberi tahu bahwa Isaac sudah menikah tak lama setelah Christina pergi.

Dua kisah cinta di dua waktu berbeda pun saling terhubung lewat satu foto, tentang pilihan, penyesalan, dan keberanian untuk mencintai lagi.