Pada abad ke-17, seorang bajak laut kejam bernama Robert the Terrible menyerang kapal milik Kerajaan Monterria dan menculik keponakannya sendiri, Pangeran Alexander yang masih remaja. Berhasil lolos dari serangan, adik perempuan Alexander, Putri Eloise, bersama pelayannya Willory (diperankan Archibald Asparagus), mengirim sebuah alat ciptaan sang raja bernama 'Helpseeker' untuk mencari pahlawan yang bisa menyelamatkan sang pangeran.

Di masa modern, tiga pria yang dianggap 'gagal' dalam hidup, George yang pasif (Pa Grape), Sedgewick yang pemalas (Mr. Lunt), dan Elliot yang penakut (Larry the Cucumber), bekerja di sebuah teater makan malam bertema bajak laut. Meski mereka ingin terlihat sebagai pahlawan di mata orang-orang terdekat, posisi mereka sebagai kru rendahan membuat mimpi itu terasa mustahil.

Suatu malam, saat audisi pertunjukan, mereka secara tidak sengaja merusak panggung dan akhirnya dipecat lalu dilempar ke gang belakang. Tak disangka, Helpseeker menemukan mereka, dan setelah Elliot mengaktifkannya, ketiganya langsung terlempar kembali ke masa lalu menuju Monterria.

Setelah bertemu Putri Eloise dan Willory, mereka memulai perjalanan ke Jolly Joe's Tavern. Di sana, mereka mengetahui bahwa Robert, adik raja yang diasingkan, telah menculik Alexander demi membalas dendam. Mereka pun berlayar mencari markas persembunyian Robert, namun di tengah perjalanan, anak buah Robert berhasil menculik Eloise dan Willory.

George dan Elliot tetap melanjutkan misi, sementara Sedgewick yang penakut memilih bersembunyi di gua penuh 'cheese curls'. Namun, camilan itu ternyata makhluk hidup mirip cacing yang menyerangnya, memaksa Sedgewick mengatasi rasa takut dan kemalasannya.