They Died with Their Boots On menghadirkan kisah epik tentang perjalanan hidup perwira militer Amerika yang penuh kontroversi, George Armstrong Custer. Film ini dibintangi Errol Flynn sebagai George Armstrong Custer, Olivia de Havilland sebagai Elizabeth "Libbie" Bacon, Arthur Kennedy sebagai Ned Sharp, serta Anthony Quinn sebagai Crazy Horse. KLovers akan mengikuti perjalanan Custer dari masa mudanya yang penuh kenakalan hingga menjadi salah satu tokoh militer terkenal dalam sejarah Amerika.

Cerita dimulai saat Custer tiba di akademi militer United States Military Academy. Penampilannya yang unik dengan seragam rancangan sendiri membuatnya sempat disangka sebagai tamu penting. Namun kehidupan akademiknya jauh dari sempurna. Ia sering mendapat hukuman karena berbagai kenakalan dan pelanggaran disiplin, membuatnya berada di peringkat terbawah di kelasnya. Saat American Civil War meletus, para kadet lulus lebih cepat untuk segera bertugas, termasuk Custer yang hampir kehilangan kesempatan bertemu kembali dengan Libbie Bacon, perempuan yang mulai menarik perhatiannya.

Karier militer Custer mulai berubah ketika ia ditugaskan ke resimen kavaleri dengan bantuan Jenderal Winfield Scott. Di medan perang, keberanian dan sifat nekatnya justru membuatnya menonjol. Salah satu aksinya yang paling dikenang terjadi ketika ia melanggar perintah atasan demi mempertahankan sebuah jembatan dari serangan musuh. Tindakan itu membuatnya dikenal sebagai pahlawan perang dan membawanya memimpin Brigade Michigan dalam pertempuran besar seperti Battle of Gettysburg.

Setelah perang berakhir, Custer kembali ke kota asal Libbie di Monroe dan akhirnya menikah dengannya. Namun kehidupan sipil ternyata tidak cocok untuknya. Ia mulai merasa bosan dan bahkan terjebak dalam kebiasaan minum. Libbie kemudian membantu menghidupkan kembali karier militernya dengan meyakinkan Jenderal Scott agar memberikan Custer posisi sebagai letnan kolonel dan mengirimnya ke wilayah barat di Dakota.

Di sana Custer memimpin pasukan 7th U.S. Cavalry di Fort Lincoln. Ia menemukan pasukannya dalam kondisi kacau dengan disiplin yang buruk. Custer mulai menerapkan aturan ketat, bahkan menutup tempat minum yang menjadi sumber kekacauan. Konflik semakin rumit ketika seorang pedagang licik bernama Ned Sharp diam diam menjual senapan kepada suku Lakota yang dipimpin oleh Crazy Horse. Ketegangan meningkat ketika wilayah suci Black Hills menjadi pusat konflik setelah muncul rumor tentang emas yang menarik para penambang Amerika.