Derek Thompson adalah pemain hoki es liga kecil yang dijuluki 'Tooth Fairy' karena kebiasaannya menghantam lawan hingga gigi mereka copot. Suatu malam, Derek mengambil uang satu dolar milik Tess, putri kecil dari kekasihnya, Carly, yang diletakkan di bawah bantal sebagai hadiah dari peri gigi. Ia bahkan mengatakan kepada Tess bahwa peri gigi tidak nyata.

Tak lama setelah itu, Derek menerima panggilan ajaib yang membuatnya menumbuhkan sayap dan membawanya ke dunia para peri gigi. Di sana, ia bertemu dengan Tracy sebagai pengawasnya serta Lily, pemimpin para peri, yang langsung bersikap keras padanya. Sebagai hukuman atas sikapnya yang merusak imajinasi anak-anak, Derek diwajibkan menjadi peri gigi selama dua minggu.

Ia kemudian bertemu Jerry yang memberinya berbagai perlengkapan ajaib seperti pasta penyusut, semprotan tak terlihat, permen penenang anjing, debu pelupa, pengusir kucing, dan tongkat sihir yang hanya berfungsi jika ia benar-benar percaya.

Sementara itu, Randy, anak Carly yang berusia 14 tahun, tidak menyukai Derek. Ia bercita-cita menjadi bintang heavy metal. Namun, ketika Derek membela Randy dari perundung, hubungan mereka mulai membaik. Derek bahkan membantu Randy berlatih gitar listrik demi memenangkan lomba bakat.

Dalam menjalankan tugasnya sebagai peri gigi, Derek justru sering gagal akibat kecerobohannya, berbagai rintangan, dan nasib buruk. Lily pun menilai Derek sebagai peri gigi terburuk dan melarangnya menggunakan perlengkapan tambahan dari Jerry, sambil mengkritik sikapnya yang tidak percaya pada dunia anak-anak.

Dalam keputusasaan, Derek bertemu peri bernama Ziggy yang memberinya perlengkapan ilegal. Namun, alat-alat tersebut malah bermasalah hingga Derek terlihat oleh seorang ibu dan akhirnya ditangkap polisi. Saat berada di tahanan, Tracy memberi tahu bahwa masa hukumannya diperpanjang menjadi tiga minggu, namun ia bersedia membantu jika Derek mulai menjalankan perannya dengan serius. Tak lama kemudian, Carly datang untuk membebaskannya.