Film komedi romantis Wedding Proposal menghadirkan kisah cinta penuh lika-liku antara dua orang dengan kepribadian yang bertolak belakang.

Bisma (Dimas Anggara) adalah seorang fotografer yang belum juga menemukan jodoh. Suatu hari, atas ajakan sahabatnya Ito (Arya Saloka), ia mencoba mendatangi orang pintar untuk "diterawang". Hasilnya justru mengejutkan, Bisma disebut tidak akan pernah mendapatkan pasangan hidup. Mendengar hal itu, kedua orang tuanya pun khawatir dan mulai berusaha menjodohkannya.

Di tengah tekanan tersebut, Bisma justru jatuh hati pada seorang perempuan yang ia lihat di sebuah acara. Perempuan itu adalah Sissy, pemilik wedding organizer yang kemudian bekerja sama dengannya dalam sebuah proyek. Meski sering terlibat adu argumen karena sifat mereka yang berseberangan, keduanya perlahan saling tertarik.

Hubungan mereka semakin dekat, hingga akhirnya Bisma berhasil merebut hati Sissy. Namun kebahagiaan itu tak berlangsung lama. Orang tua Bisma menentang hubungan mereka dan memaksanya untuk menikah dengan wanita pilihan keluarga. Situasi ini membuat hubungan Bisma dan Sissy harus kandas, bahkan sebelum mereka sempat mengungkapkan perasaan secara jujur.