Di Hundred Acre Wood, Winnie the Pooh memulai hari seperti biasa dengan satu tujuan utama: mencari madu. Namun ketenangannya berubah saat ia menemukan sahabatnya, Eeyore, kehilangan ekor. Pooh bersama teman-temannya pun sepakat membantu mencarikan pengganti ekor sang keledai murung itu.

Rabbit kemudian mengadakan sayembara kecil, di mana siapa pun yang menemukan ekor terbaik untuk Eeyore akan mendapat hadiah madu. Berbagai benda lucu dicoba sebagai pengganti, mulai dari tali hingga barang-barang aneh lainnya, tetapi semuanya gagal membuat Eeyore puas.

Di tengah pencarian itu, Owl salah membaca catatan dari Christopher Robin. Mereka mengira sahabat kecil mereka diculik monster mengerikan bernama Backson. Padahal, Christopher Robin hanya menulis bahwa ia sedang pergi sebentar. Kesalahpahaman ini membuat seluruh penghuni hutan panik.

Pooh, Tigger, Piglet, Rabbit, Kanga, Roo, dan Eeyore lalu bekerja sama menyusun rencana penyelamatan Christopher Robin. Mereka menyiapkan jebakan untuk menangkap Backson, meski Pooh tetap tak bisa berhenti memikirkan madu di tengah situasi genting.

Akhirnya, Christopher Robin kembali dan menjelaskan bahwa tidak ada penculikan sama sekali. Semua pun sadar bahwa mereka salah paham. Di saat bersamaan, ekor Eeyore ditemukan kembali dan dipasang seperti semula.

Petualangan pun berakhir bahagia dengan tawa, persahabatan, dan tentu saja Pooh yang akhirnya bisa menikmati madu kesayangannya.