Film You Are the Apple of My Eye menghadirkan kisah cinta remaja yang manis sekaligus menyayat, tentang dua sahabat yang tak pernah benar-benar saling memiliki.

Cerita dimulai pada tahun 1994. Shen Chia-yi adalah siswi pintar, rajin, dan jadi favorit guru. Sementara itu, Ko Ching-teng dikenal sebagai siswa nakal dan kurang serius dalam belajar. Meski sudah sekelas sejak SMP, Ching-teng mengaku tak tertarik pada Chia-yi. Namun takdir mempertemukan mereka dalam situasi tak terduga, hingga akhirnya Ching-teng dipindahkan duduk di depan Chia-yi agar bisa mencontoh kedisiplinannya.

Hubungan mereka perlahan berubah ketika Ching-teng berkorban demi Chia-yi dan dihukum guru. Terharu dengan sikapnya, Chia-yi membantu Ching-teng belajar agar nilainya meningkat. Sejak itu, keduanya semakin dekat. Chia-yi bahkan membela Ching-teng di depan guru hingga rela dihukum, membuat Ching-teng dan teman-temannya semakin menghormatinya.

Setelah lulus SMA, jalan mereka mulai berbeda. Ching-teng diterima di Universitas Nasional Chiao Tung, sementara Chia-yi yang sakit saat ujian hanya masuk Universitas Pendidikan Nasional Taipei dengan hasil yang tak sesuai harapan. Meski berjauhan, Ching-teng rutin meneleponnya hampir setiap malam. Mereka sempat menjalani kencan pertama yang manis, namun rasa takut akan penolakan membuat Ching-teng tak pernah benar-benar menyatakan perasaannya.

Kesalahpahaman pun muncul ketika Ching-teng mencoba pamer keberanian lewat acara pertarungan yang justru dianggap kekanak-kanakan oleh Chia-yi. Pertengkaran besar membuat mereka berhenti berbicara dan hubungan pun merenggang.

Waktu terus berjalan. Ching-teng melanjutkan studi di Universitas Tunghai dan mulai menulis cerita secara daring. Mereka sempat kembali berkomunikasi setelah gempa Jiji tahun 1999, menyadari bahwa mungkin mereka memang tak ditakdirkan bersama. Dari kenangan itulah Ching-teng menulis novel web yang terinspirasi dari kisah cinta mereka.

Pada tahun 2005, Chia-yi menghubungi Ching-teng untuk mengabarkan bahwa ia akan menikah. Di pesta pernikahan, teman-teman lama berkumpul mengenang masa muda. Dalam momen emosional sekaligus kocak, Ching-teng mencium pengantin pria sebagai bentuk candaan yang penuh makna, sembari membayangkan seandainya ia bisa mencium Chia-yi. Semua kenangan manis dan pahit masa remaja pun kembali berputar di benaknya.