Gatsby Welles adalah mahasiswa Yardley College, kampus liberal arts di wilayah utara New York. Ia dikenal cerdas, nyentrik, dan berasal dari keluarga superkaya New York City. Selain itu, Gatsby juga jago berjudi.

Saat pacarnya, Ashleigh Enright, mahasiswi jurnalistik asal Tucson, harus ke Manhattan untuk mewawancarai sutradara film independen ternama Roland Pollard demi koran kampus, Gatsby ikut serta. Ia sudah membayangkan akhir pekan romantis di New York, sambil berusaha menghindari orang tuanya yang sedang menggelar gala mewah malam itu, karena hubungan mereka tidak akur.

Wawancara Ashleigh yang seharusnya cuma satu jam malah molor ketika Pollard mengajaknya ke pemutaran privat film terbarunya. Rencana Gatsby pun langsung berantakan. Sendirian keliling kota, Gatsby bertemu teman lamanya yang kini jadi mahasiswa film dan sedang syuting film pendek.

Gatsby diminta menggantikan aktor yang absen untuk sebuah adegan ciuman. Tanpa disangka, lawan mainnya adalah Chan Tyrell, adik dari mantan pacarnya. Pertemuan canggung itu berlanjut saat mereka naik taksi yang sama.

Sementara itu, rencana Gatsby bersama Ashleigh makin tertunda karena Ashleigh semakin larut dalam dunia Pollard yang sedang mengalami krisis kreatif, bersama penulis skenario setianya, Ted Davidoff.

Merasa ditinggal tanpa agenda, Gatsby menemani Chan ke apartemen orang tuanya. Di sana, Gatsby menyanyikan lagu 'Everything Happens to Me' di piano. Keduanya ngobrol soal kecintaan mereka pada New York dan sepakat bahwa kota ini terasa paling romantis saat hujan turun.

Mereka lalu mengunjungi Metropolitan Museum of Art, tempat Chan mengaku dulu pernah naksir Gatsby. Namun, pertemuan tak terduga dengan paman dan bibinya di museum membuat Gatsby tak punya pilihan selain menghadiri gala orang tuanya malam itu.