Bagian kedua film ini dibuka pada 3 November 1966, saat Guevara tiba di La Paz, Bolivia, dengan menyamar sebagai perwakilan paruh baya Organisasi Negara-Negara Amerika (Organization of American States) asal Uruguay.

Dari sana, ia melanjutkan perjalanan ke pegunungan untuk bertemu pasukannya. Alur cerita disusun berdasarkan jumlah hari Che berada di Bolivia. Pada Day 26, solidaritas masih terasa di antara pasukan Guevara, meski ia berstatus sebagai orang asing.

Namun memasuki Day 67, situasi mulai memburuk. Che terjebak dalam pengkhianatan. Usahanya merekrut para petani gagal karena ia justru dikira penyelundup kokain.

Di saat yang sama, Partai Komunis Bolivia yang dipimpin Mario Monje menolak mendukung perjuangan bersenjata tersebut. Memasuki Day 100, pasukan mengalami krisis makanan, dan Che harus menegakkan disiplin demi meredam konflik antara pengikut Kuba dan Bolivia.

Di Day 113, sebagian gerilyawan membelot. Setelah tertangkap, mereka menuntun Tentara Bolivia ke markas utama para revolusioner yang ternyata menyimpan stok makanan besar, perlengkapan penting, serta intelijen yang mengungkap banyak anggota kelompok adalah orang Kuba.

Che makin kecewa ketika Tamara "Tania" Bunke, kontak revolusionernya, justru gagal menjalankan persiapan rahasia dan membocorkan identitas mereka.

Pada Day 141, pasukan gerilya menangkap tentara Bolivia yang menolak bergabung dengan revolusi, namun akhirnya membebaskan mereka agar bisa kembali ke desa masing-masing.

Presiden sekaligus diktator Bolivia, Rene Barrientos, lalu meminta bantuan Amerika Serikat. Penasihat CIA dan Pasukan Khusus Angkatan Darat AS pun datang ke Bolivia untuk melatih Tentara Bolivia dan mengawasi operasi kontra- pemberontakan.

Di Day 169, sahabat Che yang berkunjung, intelektual Prancis Regis Debray, ditangkap di Muyupampa bersama dua kontak terakhir Che dengan dunia luar. Lalu pada Day 219, serangan udara Bolivia menghantam posisi gerilya, memaksa mereka semakin bersembunyi.

Pada titik ini, Che membagi pasukannya, petarung terbaik ikut bersamanya dalam satu kolom, sementara kolom lainnya berisi personel lain, termasuk Tania, yang membawa sisa persediaan.