Cher Horowitz adalah remaja cewek yang modis, populer, dan berhati baik yang tinggal di mansion mewah Beverly Hills bersama ayahnya, Mel, seorang pengacara kaya yang galak tapi protektif. Ibunya meninggal saat Cher masih bayi akibat prosedur sedot lemak.

Cher sekolah di Bronson Alcott High School bareng sahabatnya, Dionne Davenport, yang sama-sama fashionable dan berasal dari keluarga berada. Dionne sudah lama pacaran dengan Murray Duvall, cowok populer di sekolah, meski menurut Cher, Dionne seharusnya bisa dapat pasangan yang lebih 'dewasa'.

Suatu hari, Josh, anak dari mantan istri Mel, datang berkunjung saat libur kuliah. Meski sempat jadi keluarga tiri, Mel menegaskan hubungan mereka tetap keluarga. Cher dan Josh sering saling ledek: Cher mengejek idealisme Josh yang sok peduli sosial, sementara Josh mengkritik Cher yang dianggap terlalu dangkal, materialistis, dan egois.

Nilai rapor Cher ternyata jeblok. Dengan kemampuan negosiasi dewa, ia berhasil meluluhkan beberapa guru, kecuali Mr. Hall yang super tegas. Nggak kehabisan akal, Cher menjodohkan Mr. Hall dengan Miss Geist yang pemalu. Begitu hubungan mereka jadi, Mr. Hall melunak dan nilai Cher pun bisa dinegosiasikan ulang. Mel malah bangga pada skill lobi anaknya, bahkan lebih bangga daripada kalau Cher dapat nilai bagus dengan cara normal.

Merasa sukses, Cher makin semangat berbuat 'kebaikan'. Ketika murid pindahan yang polos, Tai Frasier, masuk sekolah, Cher menjadikannya proyek baru. Bersama Dionne, ia mengubah Tai jadi cewek percaya diri dan stylish. Masalah muncul saat Travis Birkenstock, cowok skateboarder santai dan sedikit culun, jatuh cinta pada Tai, dan Tai membalas perasaannya. Cher yang terobsesi status sosial menganggap Travis nggak pantas dan berusaha menjauhkan mereka.

Sebagai gantinya, Cher mendorong Tai mendekati Elton Tiscia, cowok ganteng dan populer. Tapi rencana itu gagal total karena Elton justru tertarik pada Cher. Setelah pesta di Sun Valley, Elton mencoba mencium Cher di mobil. Cher menolak, dan Elton dengan kesal meninggalkannya sendirian di tempat parkir. Cher lalu dirampok dengan todongan senjata dan tanpa uang, ia terpaksa menelepon Josh untuk menjemputnya.

Melihat usaha Cher membimbing Tai dan ikut kegiatan amal, Josh akhirnya sadar bahwa di balik sifatnya yang dangkal, Cher sebenarnya tulus dan punya niat baik.