DIARY OF A WIMPY KID: THE LAST STRAW dibintangi oleh Aaron D. Harris sebagai Greg Heffley, Jude Zarzaur sebagai Rowley Jefferson, Chris Diamantopoulos sebagai Frank Heffley, Erica Cerra sebagai Susan Heffley, Hunter Dillon sebagai Rodrick Heffley, Gracen Newton sebagai Manny Heffley, William Stanford Davis sebagai Troopmaster Barrett, Bashir Salahuddin sebagai Mr. Warren, dan Kyrie Neriah Kennedy sebagai Weston.

DIARY OF A WIMPY KID: THE LAST STRAW kembali mengajak kita menyelami hari-hari canggung Greg Heffley yang kali ini dimulai tepat pada 1 Januari. Cerita dibuka dengan resolusi Tahun Baru keluarga Heffley yang penuh harapan, tapi tentu saja tidak berjalan mulus bagi Greg.

Masalah pertama datang ketika rute bus sekolahnya diubah ke kawasan Whirley Street. Akibatnya, Greg dan sahabatnya Rowley harus berjalan lebih dari seperempat mil setiap hari untuk pergi dan pulang sekolah, sebuah rutinitas melelahkan yang langsung membuat hidup mereka terasa makin berat.

Di rumah, Greg juga harus menghadapi tekanan dari ayahnya, Frank, yang sering membandingkannya dengan anak-anak bosnya yang aktif berolahraga dan selalu terlihat bugar di luar rumah. Frank merasa iri sekaligus malu karena Greg lebih suka menghabiskan Sabtu di depan televisi.

Konflik ayah dan anak ini memuncak ketika Frank memaksa Greg ikut sepak bola intramural setelah sebuah insiden memalukan di gereja saat Paskah. Greg yang awalnya hanya duduk di bangku cadangan tiba-tiba menjadi kiper utama karena cedera pemain lain.

Sayangnya, ia malah sibuk memetik bunga dandelion di lapangan dan menyebabkan timnya kalah, membuat Frank semakin malu ketika kejadian itu masuk koran.

Situasi makin rumit ketika Frank bertemu Lenwood Heath, mantan pembuat onar di lingkungan mereka yang kini berubah drastis setelah sekolah militer. Terinspirasi oleh perubahan Lenwood, Frank berencana mendaftarkan Greg ke Spag Union Military Academy dengan harapan anaknya bisa berubah, sekaligus mengakhiri rasa malu yang ia rasakan.

Untuk menghindari sekolah militer, Greg mencoba mendekati ayahnya dengan bergabung ke Boy Scouts, namun rencana itu berantakan karena ia sakit dan melewatkan kegiatan berkemah. Frank yang terlanjur ikut sebagai pendamping justru mengalami pengalaman buruk.

Berbagai kejadian canggung terus menimpa Greg, mulai dari berkemah ulang bersama keluarga yang berujung menginap di hotel hingga momen memalukan ketika Rodrick menguncinya di luar kamar hanya dengan pakaian dalam. Di tengah semua itu, Greg perlahan pasrah dengan nasibnya, termasuk kegagalan memberi kesan pada Holly Hills.

Namun, secara tak terduga, ia justru berhasil menyelamatkan ayahnya dari situasi memalukan di pesta setengah ulang tahun tetangga, memberi sedikit harapan bahwa Greg mungkin belum sepenuhnya menjadi beban keluarga.