Pada tahun 1955, remaja bernama Henry Hill terpesona oleh kehidupan kriminal dan pengaruh mafia di East New York, sebuah lingkungan kelas pekerja keturunan Italia-Amerika di Brooklyn, New York City. Ia mulai bekerja untuk caporegime setempat, Paulie Cicero, serta dua rekannya: Jimmy Conway, seorang gangster dan perampok truk asal Irlandia-Amerika, dan Tommy DeVito, seorang remaja nakal sepertinya. Henry memulai kariernya sebagai penadah untuk Jimmy, dan perlahan naik ke kejahatan yang lebih serius.

Sepanjang tahun 1960-an, ketiganya mahir dalam mencuri mobil, merampok truk kargo dari Bandara JFK, dan akhirnya melakukan perampokan besar Air France. Mereka menghabiskan sebagian besar malam mereka di klub malam Copacabana, berpesta dan bergaul dengan banyak wanita. Henry mulai berkencan dengan Karen Friedman, seorang wanita Yahudi yang awalnya bingung dengan aktivitas kriminal Henry. Namun, Karen segera terpikat oleh gaya hidup mewah Henry dan akhirnya menikah dengannya, meskipun orang tuanya tidak menyetujui hubungan tersebut.