Peter Klaven adalah agen properti di Los Angeles yang baru saja melamar kekasihnya, Zooey Rice, dan lamarannya diterima. Masalahnya, Peter nyaris tak punya teman pria dekat untuk berbagi kabar bahagia itu, yang ada cuma keluarga dan teman perempuan.

Setelah tanpa sengaja mendengar kekhawatiran teman-teman Zooey soal minimnya teman cowok Peter, ia pun sadar kalau ia butuh sahabat pria, setidaknya untuk jadi best man di pernikahannya. Peter meminta saran dari adik laki-lakinya yang gay, Robbie, soal cara berteman dengan pria lain.

Ia lalu mencoba mendekati berbagai pria, termasuk Barry, suami temperamental dari Denise, teman Zooey. Barry jelas tak menyukai Peter, dan situasi makin kacau saat Peter memenangkan lomba minum bir, tapi malah muntah menyembur ke arah Barry.

Merasa ditolak dan gagal total, Peter hampir menyerah mencari best man. Namun, saat menggelar open house di rumah mewah milik Lou Ferrigno, yang sedang ia jual, Peter bertemu Sydney Fife, seorang investor yang datang cuma untuk menggoda perempuan yang sudah bercerai dan menikmati makanan gratis. Keduanya langsung nyambung dan berteman, terutama karena sama-sama ngefans berat band rock Rush.

Peter kemudian mengenalkan Sydney pada Zooey di pesta pertunangan mereka. Sayangnya, Sydney yang gugup justru memberikan pidato yang super canggung, termasuk sindiran tak pantas yang secara tersirat mendorong Zooey untuk melakukan seks oral pada Peter.